4-bromo-2-(butoxy(4-ethoxyphenyl)methyl)-1-chlorobenzene | 1520113-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(butoxy(4-ethoxyphenyl)methyl)-1-chlorobenzene
• 英文别名: 4-Bromo-2-[butoxy-(4-ethoxyphenyl)methyl]-1-chlorobenzene
• CAS: 1520113-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrClO₂
• 分子量: 397.739
• InChiKey: XASKLNUWVFOGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethoxybenzene,bromide 在 硫酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-bromo-2-(butoxy(4-ethoxyphenyl)methyl)-1-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Commercial Route Research and Development for SGLT2 Inhibitor Candidate Ertugliflozin

  摘要：

  A practical synthesis of SGLT2 inhibitor candidate ertugliflozin (1) has been developed for potential commercial application. The highly telescoped process involves only three intermediate isolations over a 12-step sequence. The dioxabicyclo[3.2.1]octane motif is prepared from commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose, with nucleophilic hydroxymethylation of a 5-ketogluconamide intermediate as a key step. The aglycone moiety is introduced via aryl anion, addition to a methylpiperazine amide. High chemical purity of the API is assured through isolation of the crystalline penultimate intermediate, tetraacetate 39. A cocrystalline complex of the amorphous solid 1 with L-pyroglutamic acid has been prepared in order to improve the physical properties for manufacture and to ensure robust API quality.

  DOI：

  10.1021/op4002802

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：MSD INTERNAT GMBH

  公开号：WO2014159151A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to methods for preparing a sodium-glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitor, a cocrytalline SGLT2 and (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (L-PGA) complex, and intermediates useful in the preparation of the said SGLT2 inhibitor.

  这项发明涉及制备一种钠葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂的方法，一种共晶SGLT2和（S）-5-氧基吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物，以及在制备所述SGLT2抑制剂中有用的中间体。
• METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS
  申请人：BRENEK Steven J.

  公开号：US20160046646A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  This invention relates to methods for preparing a sodium-glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitor, a cocrytalline SGLT2 and (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (L-PGA) complex, and intermediates useful in the preparation of the said SGLT2 inhibitor.

  本发明涉及制备一种钠-葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂、共晶SGLT2和（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物的方法，以及用于制备所述SGLT2抑制剂的中间体。
• US9573959B2
  申请人：——

  公开号：US9573959B2

  公开（公告）日：2017-02-21