1-tert.-Butylbut-3-enylacetat | 51246-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert.-Butylbut-3-enylacetat
• 英文别名: 2,2-Dimethylhex-5-en-3-yl acetate
• CAS: 51246-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XBPWLNMIEYQPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert.-Butylbut-3-enylacetat 在 RuCl₃*3H₂O immobilized onto layered double hydroxide sodium periodate 、 对苯二酚 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized δ-Lactone-Fused Cyclopentanoids

  摘要：

  报告了一种简短而高效的路线，可以从容易获得的同烯丙醇醋酸酯与1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊烯-1,3-二烯之间的Diels-Alder加合物出发，合成δ-内酯融合的环戊烷族化合物。由于同烯丙醇是通过烯丙金属的加成反应从相应的醛RCHO（R = 烷基、芳基）中衍生而来，因此该方法在R基团的选择上具有广泛的适用性。最初形成的1:1的抗异构体混合物经过钌催化氧化后，进而通过酸介导的醋酸基水解获得半醚6a-e。碱性过氧化氢对半醚的裂解，在与氮甲烷酯化后，得到了可通过色谱分离的抗异构体混合物7和8，整体产率高达54-68%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965948
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 锰 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-tert.-Butylbut-3-enylacetat
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XX：锰介导的Barbier和Reformatsky样反应是制备均丙醇和β-乙酰氧基酯的有效途径

  摘要：

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70700-3

文献信息

• Substituent effects on cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl cations
  作者：Kenneth B. Wiberg、David Shobe、Gordon L. Nelson

  DOI：10.1021/ja00076a024

  日期：1993.11

  the alkyl- and aryl-substituted compounds, the rate-determining step leads to the formation of a bridged cyclobutyl cation which then rearranges to a cyclopropylcarbinyl/homoallyl ion. The value of ρ for the solvolysis of the 3-aryl derivatives was -1.5, suggesting some charge transfer to the 3-position. The 3-chlorocyclobutyl tosylates react to give only the inverted 3-chlorocyclobutyl acetates. The

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。
• Allylstannation
  作者：Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80121-2

  日期：1985.6
• CAHIEZ, G.;CHAVANT, P. -Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7373-7376
  作者：CAHIEZ, G.、CHAVANT, P. -Y.

  DOI：——

  日期：——
• BOARETTO, A.;MARTON, D.;TAGLIAVINI, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 288, N 3, 283-287
  作者：BOARETTO, A.、MARTON, D.、TAGLIAVINI, G.

  DOI：——

  日期：——