trans-1-benzoyloxy-2-chlorocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-benzoyloxy-2-chlorocyclohexane
• 英文别名: trans-2-chlorocyclohexyl benzoate；(+/-)-trans-2-chloro-1-benzoyloxy-cyclohexane；(+/-)-trans-2-Chlor-1-benzoyloxy-cyclohexan；[(1S,2S)-2-chlorocyclohexyl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: DRLXIDVFBSGVMO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 trans-1-benzoyloxy-2-chlorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Uschakow; Tschistow; Schlossberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanoid-catalyzed ring-opening reaction of epoxides with acyl halides
  作者：Yuki Taniguchi、Shintaro Tanaka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00831-4

  日期：1998.6

  Eu(dpm)3 [dpm: dipivaloylmethanate] catalyzes the ring-opening reaction of epoxides with acyl halides affording the corresponding 2-haloalkyl esters. The stereochemical course was confirmed as trans-addition in the case of the reaction of cyclohexene oxide.

  Eu（dpm）3 [dpm：二新戊酰基甲酸酯]催化环氧化物与酰基卤的开环反应，得到相应的2-卤代烷基酯。在环己烯氧化物反应的情况下，立体化学过程被确认为反式加成。
• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Convenient synthesis of chlorohydrins from epoxides using zinc oxide: Application to 5,6-epoxysitosterol
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Mehdi Moridi Farimani、Marjan Seirafi

  DOI：10.1002/hc.20529

  日期：——

  Efficient synthesis of protected and unprotected chlorohydrins has been achieved by ring opening of epoxides with acetyl/benzoyl chloride and TMSCl using a catalytic amount of ZnO as a reusable catalyst. The applicability of ZnO is further extended by performing the cleavage of the natural product 5,6-epoxysitosterol with acetyl chloride. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:157–163, 2009;

  使用催化量的 ZnO 作为可重复使用的催化剂，通过环氧化物与乙酰基/苯甲酰氯和 TMSCl 的开环，实现了受保护和未受保护的氯醇的有效合成。通过用乙酰氯对天然产物 5,6-环氧谷甾醇进行裂解，进一步扩展了 ZnO 的适用性。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:157–163, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20529
• Regioselective ring cleavage of oxiranes catalyzed by organotin halide - triphenylphosphine complex
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84706-1

  日期：1986.1

  Vicinal chloroesters are formed in high yield from the reaction of oxiranes and benzoyl chloride in the presence of organotin halide - triphenylphosphine complex with enhanced regioselectivity in oxirane ring cleavage.

  在有机锡卤化物-三苯基膦配合物的存在下，环氧乙烷与苯甲酰氯的反应可高产率地形成邻位氯酸酯，并在环氧乙烷环裂解中具有较高的区域选择性。