dimethyl (R)-2-(3-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butyl)malonate | 959627-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-2-(3-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butyl)malonate
• CAS: 959627-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: FFDCHHKINZONSJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R)-2-(3-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butyl)malonate 、 3-丁炔-2-酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到dimethyl (2R,5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-oxopropyl)-5-propan-2-ylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双膦催化的混合双迈克尔反应：恶唑烷、噻唑烷和吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  已经开发出双膦催化的混合双迈克尔反应，以优异的收率和高非对映选择性提供恶唑烷、硫唑烷和吡咯烷的 β-氨基羰基衍生物。氨基酸衍生的亲核试剂（如 β-氨基醇、β-氨基硫醇和 γ-氨基二酯）作为迈克尔供体与缺电子乙炔（如丙炔酸酯、乙炔和甲苯磺酰乙炔作为迈克尔受体）之间的有效反应获得包含取代基多样性和不对称性的唑烷。这种方法是乙炔混合双迈克尔反应的第一个例子，操作简单，条件温和。从机制上讲，它构成了双膦在有机催化中的嵌合辅助的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ja073754n