4-Brom-acetophenon-<4-nitro-phenyl-hydrazon> | 2675-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-acetophenon-<4-nitro-phenyl-hydrazon>
• 英文别名: 4-Brom-acetophenon-(4-nitro-phenylhydrazon)；4-Brom-acetophenon-(4-nitro-phenyl-hydrazon)；p-Bromoacetophenone p-nitrophenylhydrazone；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 2675-26-5；41902-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 334.172
• InChiKey: CKWQIRUPSJUXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-acetophenon-<4-nitro-phenyl-hydrazon> 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4‐(3‐(4‐bromophenyl)‐1‐(4‐nitrophenyl)‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐6‐(2,4‐dimethoxyphenyl)pyrimidin‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90 抑制剂的新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900063
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Brom-acetophenon-<4-nitro-phenyl-hydrazon>
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90 抑制剂的新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900063

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• Design, synthesis, and molecular docking studies of novel pyrazolyl 2‐aminopyrimidine derivatives as HSP90 inhibitors
  作者：Akhila Mettu、Venu Talla、Deepti Madanlal Bajaj、Naikal James Prameela Subhashini

  DOI：10.1002/ardp.201900063

  日期：2019.10

  A series of novel pyrazolyl 2‐aminopyrimidine derivatives (7a‐t) were designed based on scaffold hopping techniques, synthesized and biologically evaluated for their HSP90 inhibition and anticancer activity. Several compounds exhibited potent HSP90 inhibition with IC50 values less than that of the reference standard 17‐AAG (1.25 µM). The most potent compound 7t displayed excellent HSP90 inhibition

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，