α-oxo-α-methyl-N-(p-carbethoxyphenyl)ethanehydrazonoyl chloride | 83323-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-oxo-α-methyl-N-(p-carbethoxyphenyl)ethanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(1-chloro-2-oxopropylidene)hydrazino]-, ethyl ester；ethyl 4-[2-(1-chloro-2-oxopropylidene)hydrazinyl]benzoate
• CAS: 83323-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: KZWVBXSLEOLBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-oxo-α-methyl-N-(p-carbethoxyphenyl)ethanehydrazonoyl chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Arylhydrazono-7H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiaazines的合成及互变异构结构

  摘要：

  通过重氮化苯胺与 7-乙酰基-6-甲基-3-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1, 3,4] 噻二嗪 7 和 N-芳基 2-氧代丙烷肼酰氯 9 与 4-氨基-3-巯基-5-苯基-1,2,4-三唑 1 的反应。通过光谱分析和酸解离常数与哈米特方程的相关性，阐明了 8 的互变异构结构。

  DOI：

  10.1080/10426500210251
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 苯佐卡因 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到α-oxo-α-methyl-N-(p-carbethoxyphenyl)ethanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用腈亚胺和巯基乙醛作为乙炔的替代物一锅法合成 1-芳基-3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  提出了一种使用原位生成的腈亚胺和用作 1 当量乙炔的巯基乙醛一锅法制备 1-芳基-3-三氟甲基吡唑的合成方法。该方案包括上述试剂的 (3 + 3)-环化形成 5,6-二氢-5-羟基-4 H -1,3,4-噻二嗪，然后与p -TsCl 进行级联脱水/环收缩反应。此外，还通过所设计的方法制备了在吡唑环的C(3)位上用Ph、Ac和CO 2 Et基团官能化的代表性非氟化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01437

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazoles
  作者：Ahmad Sami Shawali、Magda A. Abdallah、Mohamed R. Shehata、Mohamed Kandil

  DOI：10.3184/174751913x13588723344455

  日期：2013.3

  Three series of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1 H-imidazo[1,2- b]pyrazoles were prepared starting from N-aryl-2-oxo-propanehydrazonoyl chlorides. The acid dissociation constants p Ka were determined and correlated with the Hammett equation. The results of such correlations together with the spectroscopic data indicated that the title compounds exist predominantly in the 1 H-bis(arylazo) form.

  从 N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯开始，制备了三个系列的 3,7-双（芳基偶氮）-2,6-二甲基-1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑。测定了酸解离常数 p Ka，并将其与哈米特方程联系起来。这种关联的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 1 H-双（芳基偶氮）形式存在。
• Synthesis, <i>in‐vitro</i> and <i>in‐silico</i> study of novel thiazoles as potent antibacterial agents and MurB inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed A. M. Ahmed、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/ardp.201900309

  日期：2020.4

  are herein reported for the synthesis of novel hybrid thiazoles via a one‐pot three‐component protocol. The protocol involves the reaction of novel aldehyde, thiosemicarbazide and halogen‐containing reagents in solvent‐ and catalyst‐free conditions. The structures of the new thiazoles were elucidated by elemental analyses and spectroscopic data. The in‐vitro antibacterial screening and MurB enzyme inhibition

  本文报道了通过一锅三组分方案合成新型杂化噻唑的有效程序。该方案涉及新型醛、氨基硫脲和含卤素试剂在无溶剂和无催化剂条件下的反应。通过元素分析和光谱数据阐明了新噻唑的结构。对新型噻唑类药物进行了体外抗菌筛选和 MurB 酶抑制试验。含有 p-MeO 的噻唑-4(5H)-one 衍生物 6d 表现出最好的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、变形链球菌和变形链球菌的最小抑菌浓度分别为 3.9、3.9、7.8 和 15.6 μg/ml。大肠杆菌分别与参考抗生素药物相比。它还表现出对 MurB 酶的最高抑制，IC50 为 8.1 μM。研究了构效关系以确定新制备的分子的结构对抗菌活性强度的影响。还进行了分子对接以预测新噻唑在大肠杆菌 MurB 酶活性位点的结合模式。
• Regio- and Site Selectivity in the Reactions of Hydrazonoyl Chlorides with 3-substituted Indolin-2-one Derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.2731

  日期：2017.3

  reaction of 3‐(3‐amino‐5‐oxo‐1,5‐dihydropyrazol‐4‐ylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine proceeded regio‐ and site selectively to give 3‐(2‐arylazo‐3‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones rather than the isomeric form 3‐(3‐arylazo‐2‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones. On the other

  3-（3-氨基-5-氧代-1,5-二氢吡唑-4-亚烷基）-1,3-二氢吲哚-2-一与N-芳基-2-氧代丙烷酰氯在二氧六环存在下的反应三乙胺选择性地进行区域和位点生成3-（2-芳基偶氮-3-甲基-6-氧代咪唑并[1,2 - b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮，而不是异构体形式3- （3-芳基偶氮-2-甲基-6-氧代咪唑并[1,2- b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮。另一方面，N的反应在回流的乙醇中和三乙胺存在下，将（-2-氧代吲哚啉-3-亚基）肼甲硫酰肼与with酰氯选择性地进行区域和位点合成，分别得到各自的3-（取代的1,3,4-噻二唑-2-亚基肼基氮杂）indolin-2-ones。还讨论了新产品的形成机理。通过元素和光谱数据（1 H-NMR，IR和质量）和NOE实验确定了分配给产品的结构。此外，评估了产品对某些真菌和细菌的生物活性，获得的结果表明，与使用的标准参考品相比，其中一些具有很高的效力。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Novel Bis(thiazoles) Incorporating Piperazine Moiety
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad

  DOI：10.1002/jhet.3531

  日期：2019.5

  Novel bis(hydrazinecarbothioamide) was prepared by the reaction of 1,4‐bis[(3‐formyl‐4‐hydroxyphenyl)methyl]piperazine with thiosemicarbazide. The bis(hydrazinecarbothioamide) was used as a building block for construction of a novel bis(thiazolyl)piperazines via its cyclocondensation with a series of each of α‐halocarbonyl compounds and hydrazonoyl halides in dimethylformamide in the presence of triethylamine

  通过1,4-双[（3-甲酰基-4-羟基苯基）甲基]哌嗪与硫代氨基脲反应制备了新型双（肼基甲硫基酰胺）。在三乙胺作为催化剂的微波辐射下，双（肼基甲硫基酰胺）通过与一系列α-卤代羰基化合物和卤代酰卤在二甲基甲酰胺中环缩合，被用作构建新型双（噻唑基）哌嗪的基础。。通过光谱数据和元素分析阐明了新的双（噻唑基）哌嗪衍生物的结构。