ethyl 6-(phenylthio)hexa-2E,4E-dienoate | 191017-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 6-(phenylthio)hexa-2E,4E-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-phenylsulfanylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 191017-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: CPDCBCMCUOGLHF-RIALUSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(phenylthio)hexa-2E,4E-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到6-phenylsulfanyl-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为适应前药模型的二烯氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。

  DOI：

  10.1080/00397919708004108
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoate 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 6-(phenylthio)hexa-2E,4E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  作为适应前药模型的二烯氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。

  DOI：

  10.1080/00397919708004108

文献信息

• The Synthesis of Dienecarbamates as Adapt Prodrug Models
  作者：G. Xiaobo Ma、Robert A. Batey、Scott D. Tayler、Gabriel Hum、J. Bryan Jones

  DOI：10.1080/00397919708004108

  日期：1997.7

  Abstract An efficient process utilizing a modified Curtius rearrangement was developed for the synthesis of carbamate substrates 1a-c and 2. The potential of these compounds as prodrug structures 3 for antibody-directed abzyme prodrug therapy (ADAPT) has been chemically evaluated.

  摘要 开发了一种利用改进的 Curtius 重排合成氨基甲酸酯底物 1a-c 和 2 的有效方法。已对这些化合物作为前药结构 3 用于抗体定向抗体酶前药治疗 (ADAPT) 的潜力进行了化学评估。