(4-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid | 1084695-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
• CAS: 1084695-84-0
• 化学式: C₈H₇BO₅
• 分子量: 193.952
• InChiKey: QLDNCTODULSHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,6-dimethoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)isoindolin-1-one 、 (4-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到13-[2-(Dimethylamino)ethyl]-17,18-dimethoxy-6,8-dioxa-13-azapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-1,3,5(9),10,12(19),15,17-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity

  摘要：

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2016001834A1