ethyl N-(2-bromoethyl)-N-thiophen-2-ylsulfonylcarbamate | 645393-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl N-(2-bromoethyl)-N-thiophen-2-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 645393-44-8
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₄S₂
• 分子量: 342.235
• InChiKey: BDZICMPSPMBFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-bromoethyl)-N-thiophen-2-ylsulfonylcarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 Ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)-3-thiophen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Thiophene-2-sulfonic acid (2-bromo-ethyl)-amide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl N-(2-bromoethyl)-N-thiophen-2-ylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b

文献信息

• Smiles-type free radical rearrangement of aromatic sulfonates and sulfonamides: syntheses of arylethanols and arylethylamines
  作者：Masaru Tada、Hiroyasu Shijima、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b303728b

  日期：——

  Smiles-type free radical rearrangements of arenesulfonates and arenesulfonamides are exploited for synthetic purposes. 4-Substituted benzenesulfonates cause Smiles-type rearrangement only when substituted by an electron withdrawing group. Therefore, ipso-attack by an alkyl radical on arenesulfonates takes place in an electrophilic manner. Arenesulfonamides rearrange only when the amide nitrogen is

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。