3-N-Morpholinomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 55643-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-N-Morpholinomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 3-[(Morpholin-4-yl)methyl]oxolan-2-one；3-(morpholin-4-ylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 55643-36-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: WXTUPZKSQRMRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 3-N-Morpholinomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 盐酸 作用下， 生成 2-(吗啉-4-基甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 4 版。通过氨基烷基-γ-内酯合成二羟基化的二苯基烷基胺

  摘要：

  过量的苯基锂与氨基烷基-γ-内酯 1-3、10、13 反应生成 1,1-二苯基丙基-4、-丁基-5 和-戊胺 6、14。该反应是合成以下物质的一般方法二羟基化的 1, 1-二苯基烷基胺，仅受终产物结晶倾向低的限制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170207
• 作为产物：
  描述：

  吗啡啉盐酸盐 、 sodium salt of (Z)-3-(hydroxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以51%的产率得到3-N-Morpholinomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 4 版。通过氨基烷基-γ-内酯合成二羟基化的二苯基烷基胺

  摘要：

  过量的苯基锂与氨基烷基-γ-内酯 1-3、10、13 反应生成 1,1-二苯基丙基-4、-丁基-5 和-戊胺 6、14。该反应是合成以下物质的一般方法二羟基化的 1, 1-二苯基烷基胺，仅受终产物结晶倾向低的限制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170207

文献信息

• The Reaction of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters and of Lactones with Aminomethyl Ethers Catalyzed by ZnCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.645

  日期：1983.2

  It was found that the reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters and of lactones with aminomethyl ethers proceeds smoothly under a catalytic action of zinc chloride to afford the corresponding α-aminomethylated carboxylic esters or lactones, except only one case using O-silylated enolate of δ-valerolactone, in which the resultant α-aminomethyl-δ-valerolactone is somewhat unstable and undergoes

  发现在氯化锌的催化作用下，羧酸酯和内酯的O-甲硅烷基化烯醇化物与氨基甲醚的反应顺利进行，得到相应的α-氨基甲基化羧酸酯或内酯，只有一种情况使用O-甲硅烷基化烯醇化物δ-戊内酯，其中生成的α-氨基甲基-δ-戊内酯有些不稳定并发生分解，导致产生α-亚甲基-δ-戊内酯。
• LEHMANN, J., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 2, 126-133
  作者：LEHMANN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Lactone, 4. Mitt. Synthese dihydroxylierter Diphenylalkylamine über Aminoalkyl-γ-lactone
  作者：Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.19843170207

  日期：——

  Überschüssiges Phenyllithium reagiert mit den Aminoalkyl‐γ‐lactonen 1–3, 10, 13 zu den 1,1‐Diphenylpropyl‐ 4, ‐butyl‐ 5, und ‐pentylaminen 6, 14. Die Umsetzung stellt eine allgemeine Methode zur Synthese dihydroxylierter 1,1‐Diphenylalkylamine dar, die lediglich durch die geringe Kristallisationsneigung der Endprodukte limitiert ist.

  过量的苯基锂与氨基烷基-γ-内酯 1-3、10、13 反应生成 1,1-二苯基丙基-4、-丁基-5 和-戊胺 6、14。该反应是合成以下物质的一般方法二羟基化的 1, 1-二苯基烷基胺，仅受终产物结晶倾向低的限制。