4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-D-galactonojirimycin | 221564-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-D-galactonojirimycin
• CAS: 221564-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: TUSGZLMZDSPYLK-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-D-galactonojirimycin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到米加司他
  参考文献：
  名称：

  非金属选择性合成哌啶亚胺糖的方法是，将金属化的比拉克司姆醚与醛糖和赤藓糖乙缩醛混合使用醛醇缩合醛。

  摘要：

  描述了从手性甘氨酸当量和4-碳构件合成1-脱氧-天冬酰胺的一般策略。非对映选择性醛醇缩合的金属化双lactimin醚添加到匹配和不匹配的赤藓糖或苏糖酸丙酮化物和分子内氮-烷基化（通过还原胺化或亲核取代）被用作关键步骤。研究了赤藓糖或苏糖醛丙酮化物中氮杂烯酸酯的金属抗衡离子和γ-烷氧基保护基的性质和醛醇加成的收率和不对称诱导的关系。借助密度泛函理论（DFT）计算已经合理化了氮杂锡（II）锡与羟醛加成的立体化学结果。按照理论计算与模型甘油丙酮化，高反式，顺式，反-selectivitity的配对和适度低反式，反，反错配的选择性可能源于（1）干预作为活性物质的氮杂锡（II）和氯化锂（II）的溶剂化团聚体；（2）醛基具有类似于Cornforth构象的椅子样过渡结构。DFT计算表明，向赤藓糖醇丙酮中添加羟醛的过程是先进行去质子化，然后将烷氧基衍生物与氮杂锡（II）配位，并通过周环过渡结构最终重组中间

  DOI：

  10.1021/jo702601z
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-D-galactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Amino and hydroxy acid based diastereoselective synthesis of 1-deoxygalactostatin and its imino acid derivative

  摘要：

  1-Deoxygalactostatin (2) and (2S, 3S, 4R, 5S)-trihydroxypipecolic acid (15) have been synthesised from known building blocks derived from glycine, D-valine and L-tartaric acid (eight and seven steps, with 23% and 27% yield, respectively), via a syn-aldol reaction between 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,-O-isopropylidene-L-threose (6) and the stannous salt of the Schollkopf's bislactim ether 7b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00107-0