2-(dimethylhydrazinylidene)ethanoic acid | 71481-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylhydrazinylidene)ethanoic acid
• 英文别名: Glyoxylsaeure-dimethylhydrazon；2-(Dimethylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 71481-83-9
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19229077
• 分子量: 116.12
• InChiKey: GGZKKDTZSCCYQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5 °C
• 沸点：
  208.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylhydrazinylidene)ethanoic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dimethylaminoglycine
  参考文献：
  名称：

  用于抗惊厥试验的新型4-氨基-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的合成†

  摘要：

  通过两种途径合成了一系列新颖的4-氨基-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。第一种方法涉及用乙醛酸将不对称肼还原烷基化，然后进行费希尔酯化。随后将所得的N-氨基甘氨酸酯乙酯进行邻硝基苯甲酰化，还原并热环化以获得4-二烷基氨基苯并二氮杂pin酮。在第二种方法中甲基肼在N个乙酰化α然后在N个苯甲酰β得到1，2-二酰基肼。用溴乙酸乙酯烷基化并还原硝基，然后热环化，得到4-乙酰氨基苯并二氮杂ze酮。在小鼠的MES癫痫发作和sc Met癫痫发作阈值测试中对所有标题化合物的抗惊厥活性进行了评估，而在旋翼车测试中对神经毒性进行了评估。活性和毒性均最小。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240221
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylhydrazinylidene)ethanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(dimethylhydrazinylidene)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BROMO FORMIMINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS BROMO-FORMIMINE

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备溴甲醛胺化合物的方法。更具体地说，本发明公开了一种改进的制备溴甲醛胺化合物的方法，其中利用适当的氧化剂循环利用溴负离子。

  公开号：

  WO2020240391A1

文献信息

• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。
• Severin,T. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3013 - 3022
  作者：Severin,T. et al.

  DOI：——

  日期：——