6-benzoyl-3-isopropyl sydnoneimine | 89169-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3-isopropyl sydnoneimine
• 英文别名: 3-Isopropyl-N-exo-benzoyl-sydnonimin；3-isopropyl-N6-benzoylsydnone imine；5-benzoylamino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium betaine；5-(Benzoylamino)-3-(1-methylethyl)-1,2,3-oxadiazolium, inner salt；(Z)-N-(3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 89169-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD09881636
• 分子量: 231.254
• InChiKey: FFGGAXRNIDFSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-3-isopropyl sydnoneimine 在 正丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  sydnones 和 sydnone 亚胺的 4-巯基衍生物的二茂铁烷基化。磺酰脲类除草剂的新解毒剂

  摘要：

  含有中离子杂环取代基的二茂铁的第一个代表是通过 sydnones 和 sydnone 亚胺的 4-巯基衍生物的二茂铁基烷基化获得的。几种合成的衍生物对甲基磺隆 (Zinger WP) 除草剂显示出高解毒活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6981
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-isopropylsydnonimine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 生成 6-benzoyl-3-isopropyl sydnoneimine
  参考文献：
  名称：

  Yashunskii,V.G.; Ermolaeva,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 182 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-lithiosydnone imines: Generation and stability. Plant growth regulating activity of 4-hydroxymethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Ekaterina V. Shevaldina、Dmitry A. Lapshin、Yury Ya. Spiridonov、Vladimir A. Abubikerov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121841

  日期：2021.6

  investigated and an efficiency of subsequent reactions of the generated C(4)-lithio derivatives with electrophiles was shown to depend on the exploited deprotonating reagent. It was found that 4-(α-arylhydroxymethyl)sydnone imines, when used for pre-sowing treatment of corn seeds at very low doses (0.25-5 g t−1), promoted a plant growth up to 60%.

  研究了六甲基二硅叠氮化锂（LHDMS），二异丙基酰胺锂（LDA），二乙酰胺锂（LDEA）和n -BuLi对N 6取代的亚砜亚胺的C（4）脱质子作用。研究了4-lithiosydnone亚胺的热稳定性，并证明了生成的C（4）-硫代衍生物与亲电试剂的后续反应效率取决于所开发的去质子化试剂。发现4-（α-芳基羟甲基）亚砜亚胺当用于极低剂量（0.25-5gt -1）的玉米种子的播种前处理时，促进植物生长高达60％。
• 4-Formylsydnonimine derivatives
  作者：I. A. Cherepanov、L. H. Kusaeva、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-009-0346-2

  日期：2009.12

  The procedure for the synthesis of 4-formylsydnonimine derivatives based on the reaction of 4-lithiosydnonimines with (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate was proposed.

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。
• Bromination/Debromination of 6-Benzoyl-3-alkyl or 3-Aryl Sydnoneimines
  作者：E. N. Beal、K. Turnbull

  DOI：10.1080/00397919208021622

  日期：1992.6

  Abstract 6-Benzoyl-3-alkyl or 3-aryl sydnoneimines (cf.3) form the 4-bromo congeners 4 cleanly, in good yield using NBS in DMF. Subsequent debromination occurs efficiently with sodium borohydride or sodium sulfite but in variable yield (and / or complexity) using sodium dithionite.

  摘要 6-苯甲酰基-3-烷基或3-芳基sydnoneimines (cf.3) 在DMF 中使用NBS 以良好的收率干净地形成4-溴同系物4。随后使用硼氢化钠或亚硫酸钠有效地进行脱溴，但使用连二亚硫酸钠以不同的产率（和/或复杂性）进行。
• Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity
  作者：N. V. Kalganova、A. F. Smolyakov、S. K. Moiseev、M. A. Cherevatskaya、I. A. Cherepanov

  DOI：10.1007/s11172-023-3949-0

  日期：2023.7

  representatives of ferrocenyl-containing mesoionic heterocyclic compounds were synthesized by the reaction of 4-lithium derivatives of sydnones and sydnone imines with ferrocenecarboxaldehyde. A series of 4-(α-hydroxy)- and 4-(α-methoxy)ferrocenyl-methyl derivatives of sydnones and sydnone imines, which were found in vegetation tests using seeds of corn cv. Krasnodarskaya 291 AMB, exhibit growth-regulating

  通过苯乙烯酮和苯乙烯酮亚胺的4-锂衍生物与二茂铁甲醛的反应合成了含二茂铁基介离子杂环化合物的第一个代表。一系列 4-(α-羟基)- 和 4-(α-甲氧基)二茂铁基-甲基 苯乙烯和苯乙烯亚胺衍生物，在使用玉米种子的植被测试中发现。Krasnodarskaya 291 AMB 对除草剂甲磺隆具有生长调节和解毒活性。
• 10.1002/aoc.7471
  作者：Kalganova, Natalia V.、Frolova, Natalia G.、Godovikov, Ivan A.、Smol'yakov, Alexander F.、Kononova, Elena G.、Cherepanov, Iliya A.

  DOI：10.1002/aoc.7471

  日期：——

  The convenient method for the synthesis of α-([sydnon- and sydnone imin]-4-yl-thio)acetylferrocenes was elaborated. A growth-regulating activity of these ferrocene derivatives as well as their antidote activity against Metsulfuron-Methyl (Zinger WP) herbicide was investigated in vegetation experiments on corn seedlings. The high dose-dependent growth regulating activity of a number of the ferrocenes

  详细阐述了α-([苯乙烯亚胺和苯乙烯亚胺]-4-基硫基)乙酰基二茂铁的简便合成方法。在玉米幼苗的植被实验中研究了这些二茂铁衍生物的生长调节活性及其对甲磺隆（Zinger WP）除草剂的解毒活性。发现了许多带有介离子杂环取代基（悉尼酮或悉尼酮亚胺）的二茂铁的高剂量依赖性生长调节活性。