3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenyl-1-propanone | 1224854-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one；3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1224854-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: DIPVURPTSLSZOF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 [Cu(dmbipy)(NO₃)2] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one 、 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  关于DNA在基于DNA的催化对映选择性共轭加成反应中的作用†

  摘要：

  对基于DNA的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应的动力学研究表明，DNA显着影响这些反应的速率。而在存在DNA的情况下，发现Friedel-Crafts烷基化反应有较大的加速作用，而Michael加成反应则有适度的加速作用。丙二酸二甲酯，使用时观察到减速 硝基甲烷作为亲核试剂。同样，对映选择性也证明依赖于DNA序列。与以前报道的Diels-Alder反应相比，此处显示的结果表明DNA在环加成反应和共轭加成反应中都起着相似的作用。

  DOI：

  10.1039/c005048b

文献信息

• Modular quadruplex–duplex hybrids as biomolecular scaffolds for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1039/d0ob01362e

  日期：——

  conformation, thermal stability, and metal-binding ability of modified QD hybrid DNA were characterized using spectroscopy. The QD hybrid-based DNA catalysts were successfully applied to asymmetric Michael addition reactions (86% conversion and 76% ee). This study describes a new type of DNA hybrid catalyst produced by the construction of a cooperative active site with a Lewis acid and a H-bond donor.

  由于 DNA 具有多种三级结构、化学稳定性和易于处理等优点，基于 DNA 支架的不对称合成已被积极利用。由于基于双链 DNA 的杂化催化剂已经证明了这种卓越的能力，因此人们努力研究新的生物分子支架。在此，我们报告了含有联吡啶配体和氢供体部分的模块化四链体-双链体 (QD) 杂化 DNA 催化剂。使用光谱学表征了修饰的 QD 杂合 DNA 的构象、热稳定性和金属结合能力。基于 QD 杂化的 DNA 催化剂成功地应用于不对称迈克尔加成反应（86% 转化率和 76% ee）。
• Highly Efficient Cyclic Dinucleotide Based Artificial Metalloribozymes for Enantioselective Friedel–Crafts Reactions in Water
  作者：Changhao Wang、Min Hao、Qianqian Qi、Jingshuang Dang、Xingchen Dong、Shuting Lv、Ling Xiong、Huanhuan Gao、Guoqing Jia、Yashao Chen、Jörg S. Hartig、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201912962

  日期：2020.2.24

  construct artificial metalloenzymes (ArMs) for enantioselective catalysis. DNA-based ArMs containing duplex and G-quadruplex scaffolds have been widely investigated, yet RNA-based ArMs are scarce. Here we report that a cyclic dinucleotide of c-di-AMP and Cu2+ ions assemble into an artificial metalloribozyme (c-di-AMP⋅Cu2+ ) that enables catalysis of enantioselective Friedel-Crafts reactions in aqueous

  核酸的各种二级结构正以吸引人的手性支架的形式出现，以构建用于对映选择性催化的人工金属酶（ArM）。包含双链体和G-四链体支架的基于DNA的ArM已被广泛研究，但基于RNA的ArM却很少。在这里，我们报道c-di-AMP和Cu2 +离子的环状二核苷酸组装成人工金属核酶（c-di-AMP⋅Cu2+），该催化金属能够在水介质中以高反应性和出色的对映选择性进行催化对映选择性Friedel-Crafts反应。到97％ee。与Cu2 +离子相比，c-di-AMP⋅Cu2+的组装产生了20倍的速率加速。基于各种生物物理技术和密度函数理论（DFT）计算，
• Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme
  作者：Changhao Wang、Yinghao Li、Guoqing Jia、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/c2cc31320k

  日期：——

  A human telomeric G-quadruplex (G4DNA) metalloenzyme, assembled with G4DNA and Cu2+ ions, can catalyze the enantioselective Friedel–Crafts (F–C) reaction in water with good enantioselectivity (up to 75% ee). Furthermore, we found that the absolute configuration and the enantioselectivity of the product largely depend on the conformation and the sequence of G4DNA.

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。
• Organic co-solvents in aqueous DNA-based asymmetric catalysis
  作者：Rik P. Megens、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b921385f

  日期：——

  Water-miscible organic co-solvents can be used in DNA-based catalytic asymmetric reactions at appreciable concentration without a negative effect on enantioselectivity. While the rate of the copper(II) Diels–Alder reaction is affected negatively by the presence of organic co-solvents, the copper(II) catalyzed Michael addition and Friedel–Crafts alkylation reaction are significantly faster. Additionally

  水-可混溶的有机助溶剂可以明显的浓度用于基于DNA的催化不对称反应中，而对映选择性没有负面影响。尽管铜（II）Diels–Alder反应的速率受到有机助溶剂的不利影响，但铜（II）催化的迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应明显更快。另外，有机助溶剂的存在使反应温度<0°C，从而导致较高的ee。它用于以克量进行对映选择性迈克尔加成反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，催化剂用量低至0.75 mol％。这些结果是在有机合成中应用基于DNA的催化概念的重要一步