4,5,6-三氨基-2-甲基嘧啶 | 89364-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5,6-三氨基-2-甲基嘧啶
• 英文名称: 4,5,6-triamino-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-pyrimidine-4,5,6-triamine；2-methyl-pyrimidine-4,5,6-triyltriamine；2-Methyl-pyrimidin-4,5,6-triyltriamin；2-Methylpyrimidine-4,5,6-triamine
• CAS: 89364-18-1
• 化学式: C₅H₉N₅
• mdl: MFCD09753580
• 分子量: 139.16
• InChiKey: GVAODCNTXLTJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254°C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、乙醇、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三氨基-2-甲基嘧啶 在 吡啶 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 生成 7-Amino-5-methyl-<1.2.5>thiadiazolo<3.4-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoles. I. Synthesis and Properties of [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-d]pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a061
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 生成 4,5,6-三氨基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Baddiley; Topham, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• Über einige Derivate des Triazolo-pyrimidins
  作者：P. Bitterli、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340311

  日期：——

  Ausgehend von den entsprechenden 2,6-substituierten 4,5-Diamino-pyrimidinen wurden fünf mit Guanin isostere Derivate des Triazolo-pyrimidins dargestellt.

  从相应的2，6-取代的4，5-二氨基嘧啶开始，制备了三唑并嘧啶与鸟嘌呤等排的五种衍生物。
• Purines. II. The Synthesis of Certain Purines and the Cyclization of Several Substituted 4,5-Diaminopyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、K. J. Dille、C. H. Willits、B. E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01098a003

  日期：1953.1
• Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4106,4111
  作者：Evans et al.

  DOI：——

  日期：——
• 84. Experiments on the synthesis of purine nucleosides. Part V. The coupling of pyrimidine derivatives with diazonium salts. A method for the preparation of 5-aminopyrimidines
  作者：B. Lythgoe、A. R. Todd、A. Topham

  DOI：10.1039/jr9440000315

  日期：——