erythro-4-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2-chloro-3-nitropyridine | 87871-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: erythro-4-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2-chloro-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-[(2-Chloro-3-nitropyridin-4-yl)amino]nonan-2-ol；3-[(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)amino]nonan-2-ol
• CAS: 87871-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 315.8
• InChiKey: BGOZPTMWMKVQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-4-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2-chloro-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到erythro-3-amino-4-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成。

  摘要：

  为了研究EHNA作为腺苷脱氨酶抑制剂的结构要求，制备了erythro-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）的结构类似物，其中修饰了该分子的腺嘌呤部分（ ADA）。因此，合成了1-和3-脱氮-EHNA及其6-脱氨基类似物，并将其评价为来自小牛肠的ADA的抑制剂。抑制研究表明，在酶结合位点可以容忍嘧啶氮被碳等位取代。实际上，发现3-deaza-EHNA具有与EHNA本身相当的抑制活性，并且1-deaza-EHNA尽管效力较弱，但却是良好的抑制剂。如果还存在N1氮，则6-氨基基团对酶促结合起重要作用，从而使该化合物具有半密封抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 (+/-)-erythro-3-amino-2-nonanol 在 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到erythro-4-<(2-hydroxy-3-nonyl)amino>-2-chloro-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的脱氮类似物的合成。

  摘要：

  为了研究EHNA作为腺苷脱氨酶抑制剂的结构要求，制备了erythro-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）的结构类似物，其中修饰了该分子的腺嘌呤部分（ ADA）。因此，合成了1-和3-脱氮-EHNA及其6-脱氨基类似物，并将其评价为来自小牛肠的ADA的抑制剂。抑制研究表明，在酶结合位点可以容忍嘧啶氮被碳等位取代。实际上，发现3-deaza-EHNA具有与EHNA本身相当的抑制活性，并且1-deaza-EHNA尽管效力较弱，但却是良好的抑制剂。如果还存在N1氮，则6-氨基基团对酶促结合起重要作用，从而使该化合物具有半密封抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a008

文献信息

• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Adenosine deaminase inhibitors. Synthesis of deaza analogs of erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl) adenine
  作者：Ippolito Antonini、Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sante Martelli、Giulio Lupidi、Francesca Riva

  DOI：10.1021/jm00369a008

  日期：1984.3

  Structural analogues of erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine (EHNA), in which the adenine moiety of the molecule was modified, were prepared in order to investigate the structural requirement of EHNA as an inhibitor of adenosine deaminase (ADA). Thus, 1- and 3-deaza-EHNA and their 6-deamino analogues were synthesized and evaluated as inhibitors of ADA from calf intestine. Inhibition studies indicated

  为了研究EHNA作为腺苷脱氨酶抑制剂的结构要求，制备了erythro-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）的结构类似物，其中修饰了该分子的腺嘌呤部分（ ADA）。因此，合成了1-和3-脱氮-EHNA及其6-脱氨基类似物，并将其评价为来自小牛肠的ADA的抑制剂。抑制研究表明，在酶结合位点可以容忍嘧啶氮被碳等位取代。实际上，发现3-deaza-EHNA具有与EHNA本身相当的抑制活性，并且1-deaza-EHNA尽管效力较弱，但却是良好的抑制剂。如果还存在N1氮，则6-氨基基团对酶促结合起重要作用，从而使该化合物具有半密封抑制剂的特性。