2-甲基-2-丙基4-(2-氨基苯甲酰)-1-哌嗪羧酸酯 | 889125-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基4-(2-氨基苯甲酰)-1-哌嗪羧酸酯
• 英文名称: 4-(2-aminobenzoyl) N-boc piperazine
• 英文别名: 4-(2-aminobenzoyl)-N-Boc-piperazine；Tert-butyl 4-(2-aminobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 889125-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: ADPPEIPGCXTGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122～124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-(2-氨基苯甲酰)-1-哌嗪羧酸酯 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylamino)benzoyl)piperazin-1-yl)(2-phenyl-7-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  蒽酰胺–吡唑并[1,5-a]嘧啶在宫颈癌细胞中结合为p53激活剂。

  摘要：

  设计，合成了新的蒽酰胺-吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物库，并评估了它们对宫颈癌细胞如HeLa和SiHa的抗癌活性，这些细胞的p53含量很低。所有24种结合物均显示出抗增殖活性，其中一些显示出明显的细胞毒性。在与细胞周期分布相关的测定中，这些结合物诱导HeLa细胞和G 1中的G 2 / M阻滞SiHa细胞中的细胞周期停滞。免疫细胞化学测定显示这些化合物引起p53的核易位，从而表明p53的激活。在子宫颈癌细胞中，p53蛋白被E6癌蛋白降解。免疫印迹和RT-PCR分析证明存在线粒体介导的细胞凋亡，其中涉及p53靶基因，例如BAX，Bcl2和p21（CDKI）。而且，这些化合物增加了p53的磷酸化形式，并提供了诱导细胞凋亡的信号。有趣的是，其中一种缀合物是（2-苯基-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）（4-（2-（噻吩-2-基甲基氨基）苯甲酰基）哌嗪-1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200205
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 N-Boc-哌嗪 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-丙基4-(2-氨基苯甲酰)-1-哌嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  蒽酰胺–吡唑并[1,5-a]嘧啶在宫颈癌细胞中结合为p53激活剂。

  摘要：

  设计，合成了新的蒽酰胺-吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物库，并评估了它们对宫颈癌细胞如HeLa和SiHa的抗癌活性，这些细胞的p53含量很低。所有24种结合物均显示出抗增殖活性，其中一些显示出明显的细胞毒性。在与细胞周期分布相关的测定中，这些结合物诱导HeLa细胞和G 1中的G 2 / M阻滞SiHa细胞中的细胞周期停滞。免疫细胞化学测定显示这些化合物引起p53的核易位，从而表明p53的激活。在子宫颈癌细胞中，p53蛋白被E6癌蛋白降解。免疫印迹和RT-PCR分析证明存在线粒体介导的细胞凋亡，其中涉及p53靶基因，例如BAX，Bcl2和p21（CDKI）。而且，这些化合物增加了p53的磷酸化形式，并提供了诱导细胞凋亡的信号。有趣的是，其中一种缀合物是（2-苯基-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）（4-（2-（噻吩-2-基甲基氨基）苯甲酰基）哌嗪-1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200205

文献信息

• AROMATIC ETHER DERIVATIVES USEFUL AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Argade Ankush Baburao

  公开号：US20090227566A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. An example of a compound of formula (I) is (a).

  本发明涉及公式(I)的化合物(或其药学上可接受的盐或前药)、其制药组合物以及其作为Xa因子和/或凝血酶抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。公式(I)的化合物的一个例子是(a)。
• Synthesis, anticancer activity and apoptosis inducing ability of anthranilamide-PBD conjugates
  作者：Ahmed Kamal、E. Vijaya Bharathi、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、D. Dastagiri、A. Viswanath、Farheen Sultana、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha Zingde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.037

  日期：2010.6

  A series of novel anthranilamide linked pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of three promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These promising compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53 and activation of caspase-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7700628B2
  申请人：——

  公开号：US7700628B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] AROMATIC ETHER DERIVATIVES USEFUL AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ETHERS AROMATIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006057845A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] This application relates to a compound of formula (I) (or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or prodrug thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa and/or thrombin, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. An example of a compound of formula (I) is (a).
  [FR] La présente demande concerne un composé représenté par la formule générale (I) (ou un sel de qualité pharmaceutique de ce composé ou un promédicament de ce composé), une composition pharmaceutique obtenue à partir de ce composé et son utilisation comme inhibiteur du facteur Xa et/ou de la thrombine, ainsi qu'un procédé destiné à la préparation de ce composé et de produits intermédiaires de ce composé. L'invention concerne également un exemple de ce composé, représenté par la formule générale (a).