4-(dimethylamino)-N-[(2-pyrrolidin-1-yl)ethyl]benzamide | 163620-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-[(2-pyrrolidin-1-yl)ethyl]benzamide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 163620-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O
• 分子量: 261.367
• InChiKey: WTBALJLAAHXKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-[(2-pyrrolidin-1-yl)ethyl]benzamide 在 fluorine-18 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(18F)fluoranyl-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides as potential pet radiopharmaceuticals for melanoma imaging

  摘要：

  为了简化亲核性放射氟化反应以适应自动化需求，使用一步合成法，通过在三甲基铵基烟酰胺、三甲基铵基异烟酰胺和三甲基铵基苯甲酰胺前体上的取代反应，合成了一系列的[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺。基于起始的[18F]氟化物，发现在20分钟的合成时间内，放射化学产率和纯度分别大于90%和97%，并且无需高效液相色谱纯化。这种合成方法非常有前景，作为一种快速且简单的方法，用于[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺的自动化放射氟化，具有高放射化学产率和非常短的制备时间。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1869
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(dimethylamino)-N-[(2-pyrrolidin-1-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides as potential pet radiopharmaceuticals for melanoma imaging

  摘要：

  为了简化亲核性放射氟化反应以适应自动化需求，使用一步合成法，通过在三甲基铵基烟酰胺、三甲基铵基异烟酰胺和三甲基铵基苯甲酰胺前体上的取代反应，合成了一系列的[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺。基于起始的[18F]氟化物，发现在20分钟的合成时间内，放射化学产率和纯度分别大于90%和97%，并且无需高效液相色谱纯化。这种合成方法非常有前景，作为一种快速且简单的方法，用于[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺的自动化放射氟化，具有高放射化学产率和非常短的制备时间。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1869

文献信息

• QUATERNARY SALTS OF PARA-DIALKYLAMINO BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ISP Van Dyk Inc.

  公开号：EP0738138A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• EP0738138A4
  申请人：——

  公开号：EP0738138A4

  公开（公告）日：1996-07-08
• US5451394A
  申请人：——

  公开号：US5451394A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] QUATERNARY SALTS OF PARA-DIALKYLAMINO BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SELS QUATERNAIRES DE DERIVES DE PARA-DIALKYLAMINOBENZAMIDE
  申请人：ISP VAN DYK INC.

  公开号：WO1995005797A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (EN) This invention relates to non-hydrolyzable, non-irritating, hair, skin and textile substantive quaternary ammonium salts of a para-dialkylamino benzamide having formula (I) wherein R' and R'' are each selected from the group of C1 to C2 alkyl; n is an integer having a value of from 2 to 6; R is an alkyl radical having from 1 to 30 carbon atoms; R1 and R2 are each selected from the group of C1 to C4 alkyl, hydrogen and, alternatively, R1 and R2, together with the attached cationic nitrogen atom can form a 5 to 6-membered heterocyclic ring selected from the group (a, b, c, d, e, f and g) and X is an anion. These benzamide derivatives are active sunscreening agents which are usefully employed at a concentration of from about 0.5 to about 10 wt. % in a formulation requiring protection against the harmful effects of sunlight, such as skin burn, hair damage, color fading, etc.(FR) La présente invention a pour objet des sels d'ammonium quaternaires d'un dérivé de para-dialkylaminobenzamide de la formule (I), non hydrolysables, non irritants, entretenant les cheveux, la peau et les textiles. Dans la formule, R' et R'' sont sélectionnés chacun dans le groupe des alcoyles C1 à C2; n est un nombre entier ayant une valeur de 2 à 6; R est un radical alkyle possédant de 1 à 30 atomes de carbone; R1 et R2 sont sélectionnés chacun dans le groupe des alkyles C1 à C4 ou l'hydrogène, ou bien R1 et R2 peuvent former, avec l'atome d'azote cationique fixé, un hétérocycle à 5 à 6 éléments sélectionné dans le groupe (a, b, c, d, e, f et g) représenté; et X est un anion. Ces dérivés de benzamide sont des agents de protection solaire actifs, qui sont utilisés avec succès à une concentration de 0,5 à 10 % du poids environ dans une formulation assurant la protection contre les effets nuisibles de la lumière solaire, tels que les coups de soleil, la détérioration des cheveux, la décoloration, etc.
• Rapid and efficient synthesis of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides as potential pet radiopharmaceuticals for melanoma imaging
  作者：I. Al Jammaz、B. Al-Otaibi、S. Okarvi、J. Amartey

  DOI：10.1002/jlcr.1869

  日期：2011.5.30

  In an attempt to simplify nucleophilic radiofluorination reactions to be amenable for automation, a series of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides were synthesized using one-step synthetic approach involving displacement reactions on trimethylammonium-nicotinamide, trimethylammonium-isonicotinamide and trimethylammonium-benzamide precursors. Based on starting [18F]-fluoride, radiochemical yields and purities were found to be greater than 90 and 97%, respectively, within 20 min synthesis time and, without high-performance liquid chromatography purification. This synthetic approach holds great promise as a rapid and simple method for the automated radiofluorination of [18F]fluoronicotinamides, [18F]fluoroisonicotinamides and [18F]fluorobenzamides with high radiochemical yield and very short preparation time. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了简化亲核性放射氟化反应以适应自动化需求，使用一步合成法，通过在三甲基铵基烟酰胺、三甲基铵基异烟酰胺和三甲基铵基苯甲酰胺前体上的取代反应，合成了一系列的[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺。基于起始的[18F]氟化物，发现在20分钟的合成时间内，放射化学产率和纯度分别大于90%和97%，并且无需高效液相色谱纯化。这种合成方法非常有前景，作为一种快速且简单的方法，用于[18F]氟烟酰胺、[18F]氟异烟酰胺和[18F]氟苯甲酰胺的自动化放射氟化，具有高放射化学产率和非常短的制备时间。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.