quinolin-8-yl(o-tolyl)methanone | 1442660-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-quinolin-8-ylmethanone；(2-methylphenyl)-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1442660-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD23073736
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WTUIPORRXRNMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-yl(o-tolyl)methanone 在 Rh(PPh₃)₃Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 phenyl(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 quinolin-8-yl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Oxidative coupling of Michael acceptors with aryl nucleophiles produced through rhodium-catalyzed C–C bond activation
  作者：Caroline E. Gregerson、Kathryn N. Trentadue、Erik J. T. Phipps、Janelle K. Kirsch、Katherine M. Reed、Gabriella D. Dyke、Jacob H. Jansen、Christian B. Otteman、Jessica L. Stachowski、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1039/c7ob01212h

  日期：——

  successfully undergo oxidative coupling with Michael acceptors. The reaction scope encompasses a broad range of nucleophiles generated from quinolinyl ketones as well as a series of electron deficient terminal alkenes, illustrating the broad potential of intersecting carbon–carbon bond activation with synthetically useful coupling methodologies. The demonstrated oxidative coupling produces a range of cinnamyl

  利用铑催化，通过碳-碳单键活化产生的芳基亲核试剂成功地与迈克尔受体进行了氧化偶联。反应范围涵盖了由喹啉基酮以及一系列电子不足的末端烯烃产生的亲核试剂，说明了碳-碳键活化与合成有用的偶联方法相交的广阔潜力。证明的氧化偶合产生了一系列肉桂基衍生物，其中一些是难以通过常规途径制备的。
• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Rhodium-Catalyzed Interconversion of Quinolinyl Ketones with Boronic Acids via C–C Bond Activation
  作者：Joseph M. Dennis、Chad T. Compagner、Stanna K. Dorn、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01434

  日期：2016.7.15

  A rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl and aliphatic quinolinyl ketones with boronic acids has been developed. Proceeding via quinoline-directed carbon–carbon σ bond activation, the transformation demonstrates tolerance of a range of functional groups on both the ketone and aryl boronic acid substrates, providing good to excellent yields of the new ketones, particularly those containing electron-withdrawing

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。