(S)-4-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzenesulfinamide | 153277-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzenesulfinamide
• CAS: 153277-56-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NOSSi₂
• 分子量: 299.585
• InChiKey: HJAYVSFRIGOSNL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-{4-[(R)-2-Methoxycarbonyl-1-((S)-toluene-4-sulfinylamino)-ethyl]-phenyl}-3-((S)-toluene-4-sulfinylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of bis-β-amino acids

  摘要：

  Enantiopure bis-beta-amino acids (5a-c) were prepared from chiral bis-sulfinimines (3a-c) in >97% ee via stereoselective addition of the sodium enolate of methyl acetate followed by hydrolysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00429-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨嘧啶的不对称合成：手性氨亚胺合成子

  摘要：

  描述了两种由腈和醛制得纯度高于95％ee的对映体纯亚磺胺1（R = H）的安德森型方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73717-8

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Sulfonimidamides and Elucidation of Their Absolute Configuration by Comparison of Measured and Calculated CD Spectra and X-Ray Crystal Structure Determination
  作者：Christin Worch、Iuliana Atodiresei、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200901715

  日期：2010.1.11

  salt. All subsequent transformations proceed stereospecifically. The absolute configurations at the sulfur atoms of both sulfonimidamides were determined by comparison of measured and calculated CD spectra. An X‐ray crystal structure determination of a sulfonimidoylguanidine derivative confirmed this result.

  的对映体纯合成直截了当Ñ -benzoyl-和ñ -叔丁氧基羰基保护的sulfonimidamides，其可以用作在建设新设计的催化剂块，被呈现。关键的合成步骤是动态拆分外消旋亚磺酸钠盐。所有随后的转换都将立体定向地进行。通过比较测得的和计算出的CD光谱，确定了两种磺酰亚胺酰胺的硫原子上的绝对构型。磺酰亚胺基胍衍生物的X射线晶体结构测定证实了这一结果。