Boc-Bip-(S)-Ala-OMe | 750645-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Bip-(S)-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 750645-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: XXRFURSVIJDEBH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Bip-(S)-Ala-OMe 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 H-(S)-Ala-Bip-(S)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  BIP：一个C α -Tetrasubstituted，轴向手性α-氨基酸。模型肽的合成和构象偏好

  摘要：

  通过使用最近提出联苯型，C α -tetrasubstituted，环状，轴向手性α氨基酸的Bip我们以溶液的方法合成一大组模型肽，包括均聚低聚物系列，五聚体水平。所有肽均已得到充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究评估了其在溶液中的优选构象。还介绍了两个Bip衍生物和一个序列为–Gly–Bip–Gly–的末端受保护的三肽的X射线衍射分析结果。我们的发现表明，Bip倾向于支持β-turn和3 10-螺旋结构，尽管在短肽中，完全延伸的（C 5）构象也会在某种程度上被填充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00801-2
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-tert-butyloxycarbonylamino-6-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到Boc-Bip-(S)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  BIP：一个C α -Tetrasubstituted，轴向手性α-氨基酸。模型肽的合成和构象偏好

  摘要：

  通过使用最近提出联苯型，C α -tetrasubstituted，环状，轴向手性α氨基酸的Bip我们以溶液的方法合成一大组模型肽，包括均聚低聚物系列，五聚体水平。所有肽均已得到充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究评估了其在溶液中的优选构象。还介绍了两个Bip衍生物和一个序列为–Gly–Bip–Gly–的末端受保护的三肽的X射线衍射分析结果。我们的发现表明，Bip倾向于支持β-turn和3 10-螺旋结构，尽管在短肽中，完全延伸的（C 5）构象也会在某种程度上被填充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00801-2

文献信息

• Induced Axial Chirality in the Biphenyl Core of the Proatropoisomeric, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acid Residue Bip in Peptides
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Anne Gaucher、Nathalie Toulemonde、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Simona Oancea、Cristina Peggion、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200500187

  日期：2005.11.18

  An induced axial chirality in the biphenyl core of the 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid (Bip) residue, a conformationally labile, atropoisomeric, C(alpha)-tetrasubstituted alpha-amino acid, was observed by CD and (1)H NMR spectroscopic techniques in the linear dipeptides Boc-Bip-Xaa*-OMe where Boc=tert-butoxycarbonyl, OMe=methoxy, and Xaa*=D- and/or L-Ala,

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。
• Bip: a Cα-Tetrasubstituted, Axially Chiral α-Amino Acid. Synthesis and Conformational Preference of Model Peptides
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00801-2

  日期：2000.10

  biphenyl-based, Cα-tetrasubstituted, cyclic, axially chiral α-amino acid Bip we synthesised by solution methods a large set of model peptides, including the homo-oligomer series, to the pentamer level. All of the peptides were fully characterised and their preferred conformation was assessed in solution by means of a FT-IR absorption and 1H NMR study. Results of X-ray diffraction analyses of two Bip derivatives

  通过使用最近提出联苯型，C α -tetrasubstituted，环状，轴向手性α氨基酸的Bip我们以溶液的方法合成一大组模型肽，包括均聚低聚物系列，五聚体水平。所有肽均已得到充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究评估了其在溶液中的优选构象。还介绍了两个Bip衍生物和一个序列为–Gly–Bip–Gly–的末端受保护的三肽的X射线衍射分析结果。我们的发现表明，Bip倾向于支持β-turn和3 10-螺旋结构，尽管在短肽中，完全延伸的（C 5）构象也会在某种程度上被填充。