1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose | 86187-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 86187-40-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₁₃
• 分子量: 532.417
• InChiKey: IFZNATDMTOPLTC-MLJUJGDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  200.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose 在 氨 、 四氯化锡 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1,2-Di-O-acetyl-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138

文献信息

• 8-Substituted Adenine β-D-Xylofuranosides and α-L-Arabinofuranosides
  作者：Janis Jansons、Yuris Maurinsh、Margeris Lidaks

  DOI：10.1080/15257779508009752

  日期：1995.10

  9-(beta-D-Xylofuranosyl)adenine and 9-(alpha-L-arabinofuranosyl)adenine have been modified to give a series of gr-amino-substituted nucleosides. Convenient methods of halogenation of these nucleosides and reactions of 8-halogenated nucleosides with various amines are described. No significant cytotoxic or antiviral activity was found.
• MAURINSH, YU. A.;YANSONS, YA. YA.;PAEHGLE, R. A.;LIDAK, M. YU., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+
  作者：MAURINSH, YU. A.、YANSONS, YA. YA.、PAEHGLE, R. A.、LIDAK, M. YU.

  DOI：——

  日期：——
• KULAK, T. I.;PUPEJKO, N. E.;MIXAJLOPULO, I. A.;KVASYUK, E. I.;LIDAK, M. Y+
  作者：KULAK, T. I.、PUPEJKO, N. E.、MIXAJLOPULO, I. A.、KVASYUK, E. I.、LIDAK, M. Y+

  DOI：——

  日期：——