17β-undecanoyloxy-androst-4-en-3-one | 5949-44-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-undecanoyloxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Undecanoyloxy-androst-4-en-3-on；17β-hydroxyandrost-4-en-3-one undecanoate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] undecanoate
• CAS: 5949-44-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: UDSFVOAUHKGBEK-YSWXZNAESA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61°C
• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：10 mg/mL（21.90 mM；需要超声波和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24,S26,S36/37,S36/37/39,S37/39,S45,S7
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290024
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43,R43
• RTECS号：
  EN0330050

制备方法与用途

十一酸睾酮 概述

十一酸睾酮又名安迪欧;安特尔;十一烷酮;睾酮十一酸酯;十一烷酸睾丸酮;安雄;Testosterone undecanonate，是一种雄激素类药物。作为睾酮的十一酸酯，它是睾酮的一种衍生物。对正常造血有兴奋作用，可促进红细胞生成素的产生并增强其作用，对红系祖细胞也有直接刺激作用。临床用于男性性功能低下的睾酮替代疗法，如睾丸切除后、无睾症、内分泌性阳痿、垂体功能低下、男性中老年症状（如性欲减退、脑力和体力减弱）及由于精子生成功能紊乱而引起的某些不育症。亦可用于由雄激素缺乏引起骨质疏松症。

药理作用

本品为雄激素类药物，作为睾酮的十一酸酯，是睾酮的一种衍生物。可促进男性生长、男性第二性征和睾丸、副性腺结构的发育，促进蛋白质合成，减少其分解，增强免疫功能，促进骨骼生长，促进红细胞生成，并反馈抑制促性腺激素分泌，抑制雌激素分泌。

药代动力学

口服吸收迅速，首过代谢强，生物利用度低。口服后血清的达峰时间有明显的个体差异，平均约为4小时，连续服用后，血清睾丸酮水平逐渐升高，在2～3周达到稳态。单剂肌注后，血清睾酮达峰时间在第7天，21天以后恢复到肌注前水平。

适应证

1. 原发性或继发性睾丸功能减退；
2. 男孩体质性青春期延迟；
3. 乳腺癌转移女性患者的姑息治疗；
4. 再生障碍性贫血；
5. 类风湿性关节炎；
6. 中老年部分雄性激素缺乏综合症。

不良反应

1. 多毛、痤疮、阴茎异常勃起、精子减少、精液量减少、水钠潴留；
2. 青春期前男孩性早熟或骨骺早闭；
3. 偶见胃肠不适或过敏反应。

禁忌

1. 对本品过敏者禁用；
2. 前列腺癌、乳腺癌患者及可疑者、妊娠期及哺乳期妇女禁用。

注意事项

1. 发生严重不良反应时，应立即停止治疗，待症状消失后，再从较低的剂量重新开始。
2. 有心力衰竭（包括无症状型）、肾衰竭、前列腺肥大、高血压、癫痫或三叉神经痛（或有上述疾病史者）者慎用，并严密观察，因雄激素可能引起水钠潴留。
3. 青春期前男孩应慎用，以免骨骺早闭或性早熟。
4. 有水肿倾向的肾脏病、心脏病患者慎用。
5. 本药胶丸必须整丸吞服，不可咬嚼。

药物相互作用

1. 与环孢素合用，环孢素毒性增强，引发肾脏损害、胆汁淤积、感觉异常等不良反应，应避免合用；
2. 与肾上腺皮质激素合用，可加重水肿；
3. 与口服抗凝药合用，出血的危险性增加；
4. 与巴比妥类药物合用，可能降低其效应；
5. 与雌激素合用，可能增强雄激素的作用或副作用。

用途

十一酸睾酮用于男子性功能减退、再生障碍性贫血等。

参考资料

1. 陈少萍, 陈卓辉, 陈佩珠 主编. 口腔临床药物手册. 广州：华南理工大学出版社，2005.
2. 许景峰, 杨本明 主编. 临床处方药物手册. 南京：江苏科学技术出版社，2009. 第204页.
3. 陈吉生 主编. 新编临床药物学. 北京：中国中医药出版社，2013.

十一酸睾酮的药代动力学、不良反应及注意事项等信息整理自Chemicalbook的丁编辑。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一烷酰氯 、 睾酮 生成 17β-undecanoyloxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gould et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4472,4474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Male contraceptive formulation comprising norethisterone
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1666044A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A formulation for male contraception comprising a progestin possessing both estrogenic and androgenic properties is remarkably effective for spermatogenesis suppression in males. The progestin Norethisterone (NET), particularly its derivatives Norethisterone acetate and Norethisterone enanthate in sufficient doses induce oligozoospermia or azoospermia in males. Formulations further comprising an androgen, such as a testosterone derivative such as a testosterone ester, particularly testosterone undecanoate, are especially effective male contraceptive formulations.

  一种由同时具有雌激素和雄激素特性的孕激素组成的男性避孕制剂对抑制男性的精子发生非常有效。孕激素炔诺酮（NET），特别是其衍生物醋酸炔诺酮和庚酸炔诺酮，在足够的剂量下可诱发男性少精症或无精症。进一步包含雄激素的制剂，如睾酮衍生物，如睾酮酯，特别是十一酸睾酮，是特别有效的男性避孕制剂。
• MALE CONTRACEPTIVE FORMULATION COMPRISING NORETHISTERONE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1267885A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• MALE CONTRACEPTIVE FORMULATION COMPRISING NORETHISTERONE AND TESTOSTERONE UNDECANOATE
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1267885B8

  公开（公告）日：2007-06-20
• (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL UNDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：US20160193225A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed herein are compositions having a lipophilic active agent and methods of their use.
• (17-ß)-3-Oxoandrost-4-En-17-Yl Undecanoate Compositions and Methods of Their Preparation and Use
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：US20180104257A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Disclosed herein are compositions having a lipophilic active agent and methods of their use.