methyl (E,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethylhex-4-enoate | 173673-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethylhex-4-enoate
• CAS: 173673-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: BYPCGKXUPUPXOX-QHDPKREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethylhex-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3E)-3-[[dimethyl(phenyl)silyl]methylidene]pentan-2-yl] acetate 在 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n

文献信息

• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• Double stereodifferentiation in the lewis acid promoted crotylation of (S)-2-Alkoxypropanal with chiral β-Alkyl (E)-Crotylsilanes
  作者：Nareshkumar F. Jain、Pier F. Cirillo、Roberta Pelletier、James S. Panek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01895-o

  日期：1995.11

  induction have been evaluated in the Lewis acid promoted addition of (E)crotylsilanes (S)-1 and (R)-2 to (S)-2-alkoxypropanal 3 and 7. These aldehydes are substituted at the α-position with benzyloxy (OBn) to reinforce chelation and tert-butyldiphenylsilyloxy (TBDPSO) groups to prevent chelation with bidentate Lewis acids. The nature of the Lewis acid and the chirality of the silane reagent were found

  在路易斯酸促进的（E）-巴豆基硅烷（S）-1和（R）-2加到（S）-2-烷氧基丙醛3和7中，已经评估了1,2-不对称诱导的意义和水平。在α位被苄氧基（OBn）取代以增强螯合，叔丁基二苯基甲硅烷氧基（TBDPSO）基团防止与二齿路易斯酸发生螯合。发现路易斯酸的性质和硅烷试剂的手性在羰基二甲醚面选择性的方向和水平上起着关键作用。
• Double-Stereodifferentiating Crotylation Reactions with Chiral <i>(E)</i>-Crotylsilanes. Evaluation of a New Approach for the Synthesis of Polypropionate-Derived Natural Products
  作者：Nareshkumar F. Jain、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja962877x

  日期：1996.1.1
• Application of chiral (E)-crotylsilanes in synthesis: The asymmetric synthesis of the C1C17 polypropionate fragment of rutamycin B
  作者：Nareshkumar F. Jain、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00095-6

  日期：1997.2

  The asymmetric synthesis of the polypropionate fragment of rutamycin B is reported employing chiral allylsilane bond construction methodology for the introduction of six of the nine stereogenic centers. In this paper, the construction of the C3-C12 subunit and its coupling to the aldehyde 12 through a Mukaiyama-type aldol reaction are described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• An efficient procedure for the preparation of chiral β-substituted (E)-crotylsilanes: Application of a rhodium(II) catalyzed silylformylation of terminal alkynes
  作者：Nareshkumar F. Jain、Pier F. Cirillo、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01894-n

  日期：1995.11

  β-substituted (E)-crotylsilanes (R)-7 and (S)-8, bearing an alkyl or aryl group adjacent to the stereogenic C-Si center have been synthesized in an efficient four-step procedure initiated with a regio- and stereoselective silylformylation of a terminal alkyne catalyzed by dirhodium(II) perfluorobutyrate.

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。