2-溴-4-(三氟甲基)苯硫醇 | 59594-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(三氟甲基)苯硫醇
• 英文名称: 2-bromo-4-trifluoromethylthiophenol
• 英文别名: 2-Bromo-4-trifluoromethylbenzenethiol；2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzenethiol
• CAS: 59594-65-9
• 化学式: C₇H₄BrF₃S
• 分子量: 257.074
• InChiKey: GTBJPCSVDHUDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)苯硫醇 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 N-(quinolin-8-yl)acetamide 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过新型 C(甲酰基)-C(芳基)偶联策略，钯 (II) 催化 2-氯烟醛与 2-溴苯硫酚的直接环化

  摘要：

  通过钯催化的 C(甲酰基)-C(芳基)偶联，然后进行 SNAr 反应，开发了一种有效且前所未有的合成 1-硫杂蒽酮衍生物的方法。通过不同的催化剂、配体、碱和溶剂进行优化研究。这种方法显示了各种独特的特性，例如操作方便、中等至良好的分离产率和良好的官能团耐受性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04536-1
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-4-(三氟甲基)苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成1,4-苯并噻嗪-3-酮

  摘要：

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154761

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022015624A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders such as schizophrenia, mild cognitive impairment and chronic neuropathic pain.

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。
• One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol <i>via</i> Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination
  作者：Xiyan Rui、Chao Wang、Dongjuan Si、Xuechao Hui、Keting Li、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00403

  日期：2021.5.7
• Discovery of a Novel Class of <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase Inhibitors Using the Schrödinger Computational Platform
  作者：Haifeng Tang、Kristian Jensen、Evelyne Houang、Fiona M. McRobb、Sathesh Bhat、Mats Svensson、Art Bochevarov、Tyler Day、Markus K. Dahlgren、Jeffery A. Bell、Leah Frye、Robert J. Skene、James H. Lewis、James D. Osborne、Jason P. Tierney、James A. Gordon、Maria A. Palomero、Caroline Gallati、Robert S. L. Chapman、Daniel R. Jones、Kim L. Hirst、Mark Sephton、Alka Chauhan、Andrew Sharpe、Piero Tardia、Elsa A. Dechaux、Andrea Taylor、Ross D. Waddell、Andrea Valentine、Holden B. Janssens、Omar Aziz、Dawn E. Bloomfield、Sandeep Ladha、Ian J. Fraser、John M. Ellard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00118

  日期：2022.5.12