2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid 1-oxide p-nitrobenzyl ester | 71355-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid 1-oxide p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；2,2-dimethylpenam-3α-carboxylic acid 1-oxide p-nitrobenzyl ester
• CAS: 71355-11-8；72554-59-7；78739-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: JZCLIBVZAAKOHO-TYGNYXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid 1-oxide p-nitrobenzyl ester 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2β-bromomethyl-2α-methylpenam-3α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2β-Azidomethylpenicillin-1,1-Dioxides and 3β-Azido-3α-methylcepham-1,1-Dioxides

  摘要：

  一种方便合成2β-叠氮甲基青霉素-1,1-二氧化物的方法被描述，该化合物是活性“YTR”类β-内酰胺酶抑制剂的前体，起始物为6-氨基青霉烯酸（6-APA），它被转化为6α-溴青霉烯酸。用过乙酸的氧化反应在苯甲酮肼酮存在下，一步合成得到苯基6α-溴青霉烯酸-1-氧化物，随后用锌和乙酸还原得到6,6-二氢青霉烯酸-1-氧化物。通过与2-巯基苯噻唑加热反应获得不对称的氨基哌啶二硫代物，与铜(II) 氯化物或溴化物反应得到2β-卤甲基青霉烯。与水合二甲基甲酰胺中的叠氮钠反应得到2β-叠氮甲基青霉烯和3β-叠氮头孢的混合物。用高锰酸钾氧化得到2β-叠氮甲基青霉烯-1,1-二氧化物和3β-叠氮头孢-1,1-二氧化物的混合物，通过分馏结晶容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31587
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpenam-3α-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 过氧乙酸 作用下， 以 methylene dichloride (MDC) 为溶剂， 生成 2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid 1-oxide p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL 2-OXO-4- (HETEROARYL) DITHIO-ALPHA-ISOPRENYL-1- AZETIDINEAZETATE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'AZETIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004039776A3

文献信息

• The trapping of sulfenic acids from penicillin sulfoxides - use of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole and 2,4-dimercaptopyrimidine as trapping agents.
  作者：Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti、Maya P. Singh、M. Tanaka、T. Yamazaki、K. Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80900-x

  日期：1985.1

  2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazole and 2,4-dimercaptopyrimidine were used to trap sulfenic acids from penicillin sulfoxides.

  2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑和2,4-二巯基嘧啶用于从青霉素亚砜中捕获亚磺酸。
• Micetich, Ronald G.; Maiti, Samarendra N.; Tanaka, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 325 - 330
  作者：Micetich, Ronald G.、Maiti, Samarendra N.、Tanaka, Motoaki、Yamazaki, Tomio、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——