Fmoc-homotyrosine 4'-carboxymethylphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester | 296774-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-homotyrosine 4'-carboxymethylphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester
• CAS: 296774-48-6
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₈Si
• 分子量: 681.858
• InChiKey: WGNPSLFWTQYDFB-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 、 Fmoc-homotyrosine 4'-carboxymethylphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,24S,26S)-26-amino-11-hydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-homotyrosine 4'-allyloxyphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以92%的产率得到Fmoc-homotyrosine 4'-carboxymethylphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3