(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1161949-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1161949-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃N₃OS
• 分子量: 373.358
• InChiKey: RSWVFLFARHSDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 原甲酸三乙酯 、 3-氨基-5-苯基吡唑 100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of fused heterocycles incorporating trifluoromethyl moiety

  摘要：

  4,4,4-Trifluoro-1-(thien-2-yl)butane-1,3-dione (1) reacts with 5-aminopyrazole, 1,2.4-aminotriazole and 2-aminobenzimidazole derivatives, in the presence of triethylorthoformate under pressurized microwave irradiation to afford the corresponding trifluoromethyl derivatives of pyrazolol[1,5-a]pyrimidine, 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, and pyrimidol[1,2-a]benzimidazoles. Also, compound 1 couples readily with azole diazonium salts to give pyrazolo[5,1-c]triazine, benzimidazo[5,1-c] 1,2,4-triazine, and triazolo[3,4-c] 1,2.4-triazine derivatives incorporating trifluoromethyl group. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.09.002