9-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-trien-6-one | 205746-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-trien-6-one
• CAS: 205746-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XYHACMACOZGYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 9-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-trien-6-one 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代萘并呋喃为致幻剂苯乙胺-麦角灵杂合分子，具有意想不到的毒蕈碱拮抗活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的消旋萘并呋喃，作为两种主要的典型致幻药物类别（苯乙胺和色胺/麦角灵）的“混合”分子。尽管据推测这些新药可能对5-羟色胺5-HT2A / 2C受体亚型具有很高的亲和力，但仍观察到了对毒蕈碱受体的出乎意料的亲和力。最初合成用于本研究的化合物为（+/-）-抗-和合成-4-氨基-6-甲氧基-2a，3,4,5-四氢-2H-萘[1,8-bc]呋喃（4a ，b）和它们的8-溴衍生物4c，d。首先在训练中区分盐水与LSD酒石酸盐（0. 08 mg / kg）的大鼠中，分析了溴化伯胺4c，d在双杠杆药物歧视（DD）范式中的活性。还有4c 评估d在克隆的人5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体上与激动剂和拮抗剂放射性配体竞争的能力。在这些初步分析中发现顺式非对映异构体具有最高活性后，N-烷基化类似物syn-N，N-N-二甲基-4-氨基-6-甲氧基-2a，3,4,5-四氢-2H-萘并[1

  DOI：

  10.1021/jm980076u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 9-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  取代萘并呋喃为致幻剂苯乙胺-麦角灵杂合分子，具有意想不到的毒蕈碱拮抗活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的消旋萘并呋喃，作为两种主要的典型致幻药物类别（苯乙胺和色胺/麦角灵）的“混合”分子。尽管据推测这些新药可能对5-羟色胺5-HT2A / 2C受体亚型具有很高的亲和力，但仍观察到了对毒蕈碱受体的出乎意料的亲和力。最初合成用于本研究的化合物为（+/-）-抗-和合成-4-氨基-6-甲氧基-2a，3,4,5-四氢-2H-萘[1,8-bc]呋喃（4a ，b）和它们的8-溴衍生物4c，d。首先在训练中区分盐水与LSD酒石酸盐（0. 08 mg / kg）的大鼠中，分析了溴化伯胺4c，d在双杠杆药物歧视（DD）范式中的活性。还有4c 评估d在克隆的人5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体上与激动剂和拮抗剂放射性配体竞争的能力。在这些初步分析中发现顺式非对映异构体具有最高活性后，N-烷基化类似物syn-N，N-N-二甲基-4-氨基-6-甲氧基-2a，3,4,5-四氢-2H-萘并[1

  DOI：

  10.1021/jm980076u