2-chloro-N,3-diphenylpropanamide | 20334-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: Chlorohydrocinnamanilide
• CAS: 20334-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: XHIPYQIOBJGXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N,3-diphenylpropanamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-mercapto-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  受底物启发的片段合并和生长提供有效的 LasB 抑制剂

  摘要：

  通过简单的化学反应，有效的片段合并和生长策略产生了铜绿假单胞菌毒力因子 LasB 的片段样抑制剂，其活性提高了 12 倍。我们的优化结构显示出体内功效的改善，证明了利用替代结合模式成功实现简单片段合并的重要性。该图形是使用软件工具 BioRender (www.biorender.com) 创建的。

  DOI：

  10.1002/anie.202112295
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-chloro-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  C-苄基化的（N-芳基氨基甲酰基）烷基膦酸酯的合成及抗寄生虫活性

  摘要：

  解决了C-苄基化（N-芳基氨基甲酰基）膦酸酯合成中意外的依赖于取代基的区域选择性挑战。所述Ç -benzylated Ñ -furfurylcarbamoyl衍生物显示出低微摩尔Pf的LDH抑制，而之一Ç -benzylated Ñ -arylcarbamoyl类似物反对那加那活性布氏锥虫寄生虫其负责在牛非洲锥虫病。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.045

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA VIRULENCE FACTOR LasB<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR DE VIRULENCE DE LASB DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2022043322A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to compounds of formula (la) and the use thereof as inhibitors of P. aeruginosa virulence factor LasB. Formula (la). These compounds are useful in the treatment of bacterial infections, especially caused by P. aeruginosa.

  本发明涉及式（la）的化合物及其作为P. aeruginosa毒力因子LasB的抑制剂的用途。这些化合物在治疗细菌感染，特别是由P. aeruginosa引起的感染中是有用的。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Alkenyl Triflates with α-Chloroamides
  作者：Xi Zhang、Zenghui Ye、Yicai Li、Ziqiang Zhao、Weiyuan Ma、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02072

  日期：2024.8.2

  Cross-electrophile coupling reactions of different electrophiles have been extensively studied but mainly limited to bromides and iodides. Here, we report an electrochemically induced nickel-catalyzed cross-electrophile coupling strategy between alkenyl triflates and α-chloroamides in an undivided cell under mild reaction conditions, affording the α-functionalized amide derivatives in good to excellent

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。
• Nucleophilic Carbene and HOAt Relay Catalysis in an Amide Bond Coupling:  An Orthogonal Peptide Bond Forming Reaction
  作者：Harit U. Vora、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja0764052

  日期：2007.11.1

  A catalyzed internal redox process provides a route from alpha-reducible aldehydes and amines; to alpha-reduced amides. The chemistry is catalyzed by nucleophilic carbenes and common peptide cocatalysts such as HOBt and HOAt in a relay fashion. The transformation proceeds in excellent yields using a variety of primary and secondary alkyl and aryl amines. The aldehyde component may be varied from haloaldehydes to epoxy and aziridino aldehydes as well as enals. The latter three substrates provide for a waste-free amide bond forming reaction.
• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 152,154;engl.Ausg.S.143,144
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Modular Dual‐Catalytic Aryl‐Chlorination of Alkenes
  作者：Bo Li、Ala Bunescu、Daniel Drazen、Katherine Rolph、Jean Michalland、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.202405939

  日期：2024.8.19

  Alkyl chlorides are a class of versatile building blocks widely used to generate C(sp3)‐rich scaffolds through transformation such as nucleophilic substitution, radical addition reactions and metal‐catalyzed cross‐coupling processes. Despite their utility in the synthesis of high‐value functional molecules, distinct methods for the preparation of alkyl chlorides are underrepresented. Here, we report a visible‐light‐mediated dual catalysis strategy for the modular synthesis of highly functionalized and structurally diverse arylated chloroalkanes via the coupling of diaryliodonium salts, alkenes and potassium chloride. A distinctive aspect of this transformation is a ligand‐design‐driven approach for the development of a copper(II)‐based atom‐transfer catalyst that enables the aryl‐chlorination of electron‐poor alkenes, complementing its iron(III)‐based counterpart that accommodates non‐activated aliphatic alkenes and styrene derivatives. The complementarity of the two dual catalytic systems allows the efficient aryl‐chlorination of alkenes bearing different stereo‐electronic properties and a broad range of functional groups, maximizing the structural diversity of the 1‐aryl, 2‐chloroalkane products.