2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-phenyl-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: RXQQWJGSMMOFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-phenyl-propanoate 在 3,3’-diphenyl-1,1’-binaphthyl)-20-crown-6-based CSP II with residual silanol protecting n-octyl groups 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate 、 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  冠状醚基手性固定相上阿昔洛韦（包括外消旋伐昔洛韦）氨基酸酯的液相色谱分辨率

  摘要：

  Valacyclovir是一种潜在的治疗单纯疱疹和带状疱疹患者的前药，其类似物在基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-的两个手性固定相（CSP）上拆分Crown-6与硅胶共价键合。为了找出合适的流动相条件，将含有多种酸性改性剂的水中各种有机改性剂组成的各种流动相应用于伐昔洛韦及其类似物的拆分。当使用含有0.05 M，0.10 M或0.15 M高氯酸的水溶液中的30％乙腈作为流动相时，伐拉昔洛韦及其类似物在两种CSP上的分离系数（α）在2.49〜6.35和分辨率（R S）在2.95〜12.21的范围内。在这两种CSP之间，发现在二氧化硅表面上含有保护正辛基基团的残留硅烷醇的CSP比含有残留硅烷醇基的CSP更好。手性27：268-273，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22424
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  冠状醚基手性固定相上阿昔洛韦（包括外消旋伐昔洛韦）氨基酸酯的液相色谱分辨率

  摘要：

  Valacyclovir是一种潜在的治疗单纯疱疹和带状疱疹患者的前药，其类似物在基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-的两个手性固定相（CSP）上拆分Crown-6与硅胶共价键合。为了找出合适的流动相条件，将含有多种酸性改性剂的水中各种有机改性剂组成的各种流动相应用于伐昔洛韦及其类似物的拆分。当使用含有0.05 M，0.10 M或0.15 M高氯酸的水溶液中的30％乙腈作为流动相时，伐拉昔洛韦及其类似物在两种CSP上的分离系数（α）在2.49〜6.35和分辨率（R S）在2.95〜12.21的范围内。在这两种CSP之间，发现在二氧化硅表面上含有保护正辛基基团的残留硅烷醇的CSP比含有残留硅烷醇基的CSP更好。手性27：268-273，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22424