6-alpha-(N-Benzyloxycarbonylglycyloxymethyl)penicillanic Acid 1,1-Dioxide | 97098-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-alpha-(N-Benzyloxycarbonylglycyloxymethyl)penicillanic Acid 1,1-Dioxide
• 英文别名: (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]oxymethyl]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]oxymethyl]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 97098-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 454.458
• InChiKey: LYMMGLKCALKMIG-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-alpha-(N-Benzyloxycarbonylglycyloxymethyl)penicillanic Acid 1,1-Dioxide 、 水 在 碳酸氢钠 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium 6-alpha-(N-benzyloxycarbonylglycyloxymethyl)penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-(Aminoacyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂，为6-α和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯；其药用可接受的盐；体内可水解的常规酯；其双甲醇酯；或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲二醇酯。制药组合物包括该β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素，该组合物用于治疗细菌感染。化合物可用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体。抗菌的混合双甲醇酯为该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林，也可用于治疗细菌感染；以及其中间体。

  公开号：

  US04503040A1
• 作为产物：
  描述：

  6-alpha-(glycyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide 、 氯甲酸苄酯 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-alpha-(N-Benzyloxycarbonylglycyloxymethyl)penicillanic Acid 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-(Aminoacyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂，为6-α和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯；其药用可接受的盐；体内可水解的常规酯；其双甲醇酯；或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲二醇酯。制药组合物包括该β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素，该组合物用于治疗细菌感染。化合物可用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体。抗菌的混合双甲醇酯为该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林，也可用于治疗细菌感染；以及其中间体。

  公开号：

  US04503040A1

文献信息

• US4503040A
  申请人：——

  公开号：US4503040A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4591459A
  申请人：——

  公开号：US4591459A

  公开（公告）日：1986-05-27
• 6-(Aminoacyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04503040A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Beta-lactamase inhibitors which are aminoacid esters of 6-alpha- and 6-beta-(hydroxymethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, said compositions useful in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoacyloxymethyl penicillanic acid 1,1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also useful in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  β-内酰胺酶抑制剂，为6-α和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯；其药用可接受的盐；体内可水解的常规酯；其双甲醇酯；或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲二醇酯。制药组合物包括该β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素，该组合物用于治疗细菌感染。化合物可用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体。抗菌的混合双甲醇酯为该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林，也可用于治疗细菌感染；以及其中间体。