(+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(S)-ol | 445282-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(S)-ol
• 英文别名: (+)-(E)-1-phenyl-2-(S^S)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(S)-ol；(-)-(1S,SS)-2-(E)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-ol
• CAS: 445282-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: CSWHEIVYGKUNPE-OBFJMAENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(S)-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-2,2,2-trichloro-N-((3S,1Z,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680

文献信息

• Sulfinyl-Mediated Chirality Transfer in Diastereoselective Claisen Rearrangements
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol0261130

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The highly selective Claisen rearrangements of substrates bearing a sulfinyl moiety at C-5 allow for creation of up to two asymmetric centers and preserve a useful vinyl sulfoxide.

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。