2-(4-Chlor-benzyliden)-butanolid | 131188-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlor-benzyliden)-butanolid
• 英文别名: 3-(4-Chlorobenzylidene)tetrahydrofuran-2-one；(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 131188-69-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: PZCXSKGFKQPMJM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.5 °C
• 沸点：
  400.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlor-benzyliden)-butanolid 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Borohydride and Grignard Reactions in (E)-3-(Arylmethylene)-2-oxotetrahydrofurans

  摘要：

  (E)-2-(芳基亚甲基)-1,4-丁二醇的便捷合成 2a-c, 2-(芳基)-3-亚甲基四氢呋喃 4a,c, 3-(芳基亚甲基)-2-甲基-2,5-戊二醇7a-c，4-(芳基亚甲基)-3-乙基-3，6-己二醇 7d-f，描述了2,2-二烷基-3-(芳基亚甲基)四氢呋喃9a-f和2,2-二烷基-3-(芳基甲基)四氢呋喃10a-b,10d-e。从这些新型四氢呋喃衍生物的制备容易性来看，标题化合物的合成效用是显而易见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27064
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-(4-Chlor-benzyliden)-butanolid
  参考文献：
  名称：

  生物活性指导下的α-烯基-γ和δ-内酯衍生物作为潜在杀真菌剂的混合合成和评估†

  摘要：

  鉴于倍半萜烯内酯和天然产物郁金香菌肽A具有很大的抗真菌活性，合成了52种衍生自α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的衍生物，以研究其抗真菌活性。体外和体内抗真菌活性结果表明，包含2-γ-丁内酯支架和肉桂醛部分的化合物2-25具有比其他化合物更大的有效杀真菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，具有吸电子基团和小的位阻的化合物将具有更理想的效价。同时，定量构效关系（QSAR）模型（R 2 = 0.947，F＝ 65.77，和S 2＝ 0.0028）表明针对灰葡萄双歧杆菌的抗真菌活性与标题化合物的分子结构具有令人信服的相关性。本研究为α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的抗真菌活性提供了更详细的见识，这为探索农业中的α-烯基-γ-丁内酯结构提供了潜在的期望。

  DOI：

  10.1039/c7ra12471f

文献信息

• DE, DIBYENDU;SETH, MANJU;BHADURI, PRASAD, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 956-959
  作者：DE, DIBYENDU、SETH, MANJU、BHADURI, PRASAD

  DOI：——

  日期：——
• Batra, Sanjay; De, Dibyendu; Seth, Manju, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1228 - 1238
  作者：Batra, Sanjay、De, Dibyendu、Seth, Manju、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——