nona-3,4-dien-1-ylbenzene | 67647-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nona-3,4-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-nonadiene；1-phenylnona-3,4-diene；nona-3,4-dienylbenzene；1-Phenylnona-3,4-dien；Benzene, 3,4-nonadienyl-
• CAS: 67647-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: ASKONLQKFNCNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 nona-3,4-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413

文献信息

• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• 2-Benzothiazolyl Propargyl Sulfides: Versatile Precursors for Enantiopure Allenes, E-α,β-Unsaturated Ketones and Z-Sulfonylalkenes
  作者：Dagmar Kapeller、Philip Kocienski

  DOI：10.1055/s-0030-1258259

  日期：2010.11

  described. The approach proceeds via a retro-ene reaction, initiated by lithium aluminium hydride mediated cleavage of benzothiazole from the respective (chiral) 2-benzothiazolyl propargyl sulfone precursors. As such, allenes in up to 92% yield are formed under evolution of sulfur dioxide at ambient temperature. Furthermore, a new and mild way to generate E-α,β-unsaturated ketones has been discovered. These

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜
• The synthesis of allenes by Cu(i)-catalyzed regio- and stereoselective reduction of propargylic carbonates with hydrosilanes
  作者：Chongmin Zhong、Yusuke Sasaki、Hajime Ito、Masaya Sawamura

  DOI：10.1039/b910192f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed anti-SN2′-type reduction of internal propargylic carbonates with hydrosilanes affords various di- and trisubstituted allenes with high regioselectivities; the reactions are compatible with functional groups and work efficiently for the synthesis of optically-active allenes.

  铜(I)催化的反SN2'型内丙炔碳酸酯与氢硅烷的还原反应可以高选择性地产生多种二取代和三取代的烯烃；该反应与功能基团兼容，并且在合成光学活性烯烃方面表现出高效性。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3024686

  日期：2013.2.1

  A CuI-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted allenes from 1-alkynes by the reaction with various N-tosylhydrazones has been developed. This method, which uses readily available starting materials and is operationally simple, offers 1,3-disubstituted allenes in moderate to good yields. The reaction also tolerates various functional groups.

  通过与各种N-甲苯磺酰hydr的反应，由CuI催化从1-炔烃中合成1，3-二取代的烯丙基。该方法使用容易获得的起始原料并且操作简单，以中等至良好的产率提供了1，3-二取代的烯。该反应还容许各种官能团。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Allylic Substitution, Suzuki-Miyaura Cross-Coupling, and Allene Formation of Bifunctional 2-B(pin)-Substituted Allylic Acetate Derivatives
  作者：Byeong-Seon Kim、Mahmud M. Hussain、Nusrah Hussain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.201402353

  日期：2014.9.8

  of organic synthesis is the control of chemoselectivity to enable the selective formation of diverse structural motifs from a readily available substrate class. Presented herein is a detailed study of chemoselectivity with palladium‐based phosphane catalysts and readily available 2‐B(pin)‐substituted allylic acetates, benzoates, and carbonates. Depending on the choice of reagents, catalysts, and reaction

  有机合成前沿的一项艰巨挑战是控制化学选择性，以从现成的底物类别中选择性形成不同的结构基序。本文详细介绍了钯基磷烷催化剂和容易获得的 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯、苯甲酸酯和碳酸酯的化学选择性。根据试剂、催化剂和反应条件的选择，2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯和衍生物可以被引导到三个反应歧管之一：烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联或消除形成丙二烯，均具有出色的化学选择性。