(-)-(R)-2-[(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-iodoethanol | 907998-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (-)-(R)-2-[(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-iodoethanol
• 英文别名: (2R)-2-iodo-2-[(2S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 907998-49-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: UNCXZHXPMFQOJH-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-[(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-iodoethanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2R,5R)-2-[(R)-1-[[[(S)-1-(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-propenyloxy]diphenylsilyloxy]-2-propenyl]-5-[(R)-1-[triisopropylsilyloxy]tridecyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三组分烯烃复分解的测序：（+）-长庚霉素或（+）-14-脱氧-9-氧长庚素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过合成（+）-gigantecin（1）及其构型异构体（+）-14-，证明了一种高效，灵活且高度收敛的策略，可用于获取含无乙酰乙酸原的跳过的双THF。脱氧-9-氧基甘加丁素（11）。每个化合物的骨架都是通过三组分闭环/交叉复分解序列从相同的前体中随意产生的，该序列仅在RCM与CM事件的顺序上有所不同。另一个值得注意的方面是使用碘甲烷与二甲基methyl甲基化物原位环氧化物封闭和打开碘醇以提供倒位的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol061383u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-Nona-2,8-diene-1,6-diol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(-)-(R)-2-[(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-iodoethanol
  参考文献：
  名称：

  三组分烯烃复分解的测序：（+）-长庚霉素或（+）-14-脱氧-9-氧长庚素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过合成（+）-gigantecin（1）及其构型异构体（+）-14-，证明了一种高效，灵活且高度收敛的策略，可用于获取含无乙酰乙酸原的跳过的双THF。脱氧-9-氧基甘加丁素（11）。每个化合物的骨架都是通过三组分闭环/交叉复分解序列从相同的前体中随意产生的，该序列仅在RCM与CM事件的顺序上有所不同。另一个值得注意的方面是使用碘甲烷与二甲基methyl甲基化物原位环氧化物封闭和打开碘醇以提供倒位的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol061383u