5-chloro-2,3-dimethoxybenzoyl chloride | 87964-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dimethoxybenzoyl chloride
• CAS: 87964-82-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: YEFJUWGARHVAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 在 aluminum tri-bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-chloro-2,3-dihydroxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Daukshas, V. K.; Martinkus, R. S.; Kuleshyus, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 458 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 sodium chloride 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-chloro-2,3-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Daukshas, V. K.; Martinkus, R. S.; Kuleshyus, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 458 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antipsychotic agents. Part 8. Antidopaminergic properties of a potent series of 5-substituted (−)-(<i>S</i>)-<i>N</i>-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxybcnzaimides. Synthesis<i>via</i>common lithio intermediates
  作者：Thomas Högberg、Peter Ström、Håkan Hall、Sven Ove Ögren

  DOI：10.1002/hlca.19900730221

  日期：1990.3.14

  A series of 5-substituted (−)-(S)-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-diniethoxybenzanndes were made by reaction of the corresponding benzoyl chlorides with (S)-1-ethylpyrrolidine-2-methylaruine ( 14–16, 18–21). The acids required were prepared in a regiospecific manner from 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoic acid which was protected as dihydrooxazole ( 4–8), metalated, reacted with various electrophiles

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，
• N-azabicycloalkane benzamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0083737A1

  公开（公告）日：1983-07-20

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: p is 1 or 2; q is 0 to 2; R6 is C1-7 alkyl or a group -(CH2)sR7 where s is 0 to 2 and R7 is a C3-8 cycloalkyl group, or a group - (CH2)tR8 where t is 1 or 2 and R8 is C25 alkenyl or a phenyl group optionally substituted by one or two substituents selected from C, alkyl C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen or nitro, or a thienyl group. R12 is hydrogen, halogen, CF3, C1-7 acyl, C1-7 acylamino or amino or aminocarbonyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxy or nitro; R, is C1-6 alkoxy or C1-6 alkylthio; and one of R2 and RI1 is .hydrogen and the other is C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl or hydroxyl; or R, and R2 together form methylenedioxy or ethylenedioxy; and R11 is any one of the groups given for R,2 above having dopamine antagonist activity, a process for their preparation and their use.

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 p 是 1 或 2 q 是 0 至 2 R6 是 C1-7 烷基或基团-(CH2)sR7，其中 s 是 0 至 2，R7 是 C3-8 环烷基，或基团-(CH2)tR8，其中 t 是 1 或 2，R8 是 C25 烯基或苯基，可任选被一个或两个选自 C、烷基 C1-4 烷氧基、三氟甲基、卤素或硝基或噻吩基的取代基取代。 R12 是氢、卤素、CF3、C1-7 乙酰基、C1-7 乙酰氨基或可选被一个或两个 C1-6 烷基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、羟基或硝基取代的氨基或氨基羰基； R，是 C1-6 烷氧基或 C1-6 烷硫基；R2 和 RI1 中的一个是氢，另一个是 C1-6 烷氧基、C1-6 烷基或羟基； 或 R 和 R2 共同形成亚甲基二氧基或亚乙基二氧基；以及 R11 是上述 R,2 所给出的具有多巴胺拮抗剂活性的基团、其制备方法和用途中的任一种。
• Synthesis and 5-HT-3 receptor binding activity of 5-[125I]iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide and its 5-halogen-2-alkoxyl homologues
  作者：T de Paulis、WA Hewlett、DE Schmidt、NS Mason、BL Trivedi、MH Ebert

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81676-5

  日期：1997.5

  (S)-5-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (MIZAC) was prepared from 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride and (S)-3-aminoquinuclidine. [I-125]Iodode-stannylation of its corresponding 5-tri-n-butyltin derivative gave [I-125]-MIZAC at 1800 Ci/mmol. Binding of [I-125]-MIZAC in rat entorhinal cortex revealed a K-D of 1.37 +/- 0.21 nM. A series of racemic 2-O-alkyl derivatives of MIZAC were prepared and 5-HT-3 receptor affinities were determined by inhibition of [I-125]-MIZAC binding. Optimal affinity for the receptor was obtained with small, electron-withdrawing substituents in the aromatic 5-position and with bulky substituents in the 3-position. [I-125]-MIZAC is a selective radioligand useful for in vitro identification of the 5-HT-3 receptor.
• CLONTON, J. A.;PAULIS, T. DE;SCHMIDT, D. E.;ANSARI, M. S.;MANNING, R. G.;+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 745-751
  作者：CLONTON, J. A.、PAULIS, T. DE、SCHMIDT, D. E.、ANSARI, M. S.、MANNING, R. G.、+

  DOI：——

  日期：——
• Daukshas, V. K.; Martinkus, R. S.; Kuleshyus, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 458 - 463
  作者：Daukshas, V. K.、Martinkus, R. S.、Kuleshyus, V. A.、Shtel'bene, V. P.

  DOI：——

  日期：——