3-pentanedioic acid | 127095-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pentanedioic acid
• 英文别名: 3-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid；3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pentanedioic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 127095-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: WGYXEDFGBWPHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanedioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl] 3-(trichloromethoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20160376229A1
• 作为产物：
  描述：

  反-戊烯二酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Polypeptide Formation by Heating N-t-Butyloxycarbonyl Acidic Amino Acid Derivatives

  摘要：

  一种对氨基酸具有酸敏感性的N保护基团——t-叔丁氧羧基（Boc）基团在高温下去保护。本研究描述了利用加热的敏感性合成酸性氨基酸的聚肽的应用。t-叔丁氧羧基-酸性氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸和β-氨基谷氨酸）及其酸酐在超过其熔点的高温下加热。t-叔丁氧羧基-天冬氨酸和t-叔丁氧羧基-β-氨基谷氨酸的酸酐生成了聚肽。底物的热分析阐明了聚肽形成的路径。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16185

文献信息

• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089362A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme DPP-IV having the formula I: (I) The invention furthermore relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for treating diseases that are associated with proteins which are subject to inactivation by DPP-IV, such as type 2 diabetes and obesity.

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。
• Thermal Syntheses of Polypeptides from<i>N</i>-Boc-Amino Acid(Aspartic Acid,β-Aminoglutaric Acid) Anhydrides
  作者：Toratane Munegumi、Yan-Qing Meng、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1988.1643

  日期：1988.10.5

  N-t-Butyloxycarbonyl-amino acid(aspartic acid:Asp, glutamic acid:Glu, β-aminoglutaric acid: β-Agl)anhydrides were deprotected upon heating at temperatures slightly higher than the melting points of these compounds and polypeptides were synthesized easily in high yield.

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.
• LIGAND-DRUG CONJUGATE INCLUDING LINKER HAVING TRIS STRUCTURE
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20220226496A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention relates to a ligand-drug conjugate including a ligand; a linker that is connected to the ligand by a covalent bond and has a tris structure represented by a specific structural formula; and an active agent connected to the linker by a covalent bond. In the ligand-drug conjugate, the active agent is bound by the tris structure of the linker, and thus a greater number of active agents can be connected through one linker. Accordingly, a greater number of active agents per antibody binding can be delivered to the target cell, and the drug and/or toxin can stably reach the target cell and effectively exert the drug efficacy.

  本发明涉及一种配体-药物偶联物，包括一个配体；一个连接剂，通过共价键连接到配体上，具有由特定结构公式表示的三元结构；以及通过共价键连接到连接剂上的活性药物。在配体-药物偶联物中，活性药物由连接剂的三元结构结合，因此可以通过一个连接剂连接更多的活性药物。因此，可以将更多的活性药物输送到靶细胞，每个抗体结合可以输送更多的活性药物，药物和/或毒素可以稳定地到达靶细胞并有效地发挥药效。
• Electrochemical Synthesis of a Sitagliptin Precursor
  作者：Elisabeth K. Oehl、Paul T. Jirsch、Jasmin Hammes、Andreas Stenglein、María Méndez、Sven Ruf、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00428

  日期：2024.11.15

  A novel synthesis of sitagliptin based on a redox-active ester derived from the chiral pool is reported. The key step is an electrochemical nickel-catalyzed sp2-sp3 cross-coupling reaction using inexpensive nickel foam in an undivided cell. It was successfully applied to 21 examples in up to 88% yield. These sitagliptin-analogue precursors could potentially interact with the DPP4 enzyme. A full synthesis

  报道了一种基于源自手性池的氧化还原活性酯的新型西格列汀合成。关键步骤是在未分割的电池中使用廉价的泡沫镍进行电化学镍催化的 sp2-sp 3 交叉偶联反应。它已成功应用于 21 个示例，产量高达 88%。这些西格列汀类似物前体可能与 DPP4 酶相互作用。基于我们的新反应途径的完全合成提供了西格列汀，总产率为 33%。