4,6-Bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid | 827042-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-Bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 827042-64-8
• 化学式: C₁₀H₄F₆N₂O₂
• 分子量: 298.144
• InChiKey: DPLPJDGNJZUCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[[4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-pyrazole HIF Prolyl 4-Hydroxylase Inhibitors as Oral Erythropoietin Secretagogues

  摘要：

  HIF prolyl 4-hydroxylases (PHD) are a family of enzymes that mediate key physiological responses to hypoxia by modulating the levels of hypoxia inducible factor 1-alpha (HIF1 alpha). Certain benzimidazole-2-pyrazole carboxylates were discovered to be PHD2 inhibitors using ligand- and structure-based methods and found to be potent, orally efficacious stimulators of erythropoietin secretion in vivo.

  DOI：

  10.1021/ml100198y

文献信息

• WO2005/4863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benzimidazole-2-pyrazole HIF Prolyl 4-Hydroxylase Inhibitors as Oral Erythropoietin Secretagogues
  作者：Mark D. Rosen、Hariharan Venkatesan、Hillary M. Peltier、Scott D. Bembenek、Kimon C. Kanelakis、Lucy X. Zhao、Barry E. Leonard、Frances M. Hocutt、Xiaodong Wu、Heather L. Palomino、Theresa I. Brondstetter、Peter V. Haugh、Laurence Cagnon、Wen Yan、Lisa A. Liotta、Andrew Young、Tara Mirzadegan、Nigel P. Shankley、Terrance D. Barrett、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/ml100198y

  日期：2010.12.9

  HIF prolyl 4-hydroxylases (PHD) are a family of enzymes that mediate key physiological responses to hypoxia by modulating the levels of hypoxia inducible factor 1-alpha (HIF1 alpha). Certain benzimidazole-2-pyrazole carboxylates were discovered to be PHD2 inhibitors using ligand- and structure-based methods and found to be potent, orally efficacious stimulators of erythropoietin secretion in vivo.