3-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸乙酯 | 185321-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: 3-amino-4-(2-chlorophenyl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-amino-4-(2-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 185321-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: JJCCPUMDGBOHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氨基-4-(2-氯苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Gendron Roland

  公开号：US20120308587A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有神经肽酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• EP2714648B1
  申请人：——

  公开号：EP2714648B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US8513244B2
  申请人：——

  公开号：US8513244B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• US8993752B2
  申请人：——

  公开号：US8993752B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• US9422245B2
  申请人：——

  公开号：US9422245B2

  公开（公告）日：2016-08-23