9-p-bromophenylfluoren-9-yl bromide | 225098-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-p-bromophenylfluoren-9-yl bromide
• 英文别名: 9-Bromo-9-(4-bromophenyl)fluorene
• CAS: 225098-34-0
• 化学式: C₁₉H₁₂Br₂
• 分子量: 400.112
• InChiKey: CQOSPFMJQVMJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-p-bromophenylfluoren-9-yl bromide 在 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高光学纯度的（R）-和（S）-Fmoc保护的二乙二醇Gamma PNA单体的合成。

  摘要：

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02714
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-9H-fluoren-9-ol 在 乙酰溴 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-p-bromophenylfluoren-9-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有高光学纯度的（R）-和（S）-Fmoc保护的二乙二醇Gamma PNA单体的合成。

  摘要：

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02714

文献信息

• A Novel Linking-Protecting Group Strategy for Solid-Phase Organic Chemistry with Configurationally Stable α-[<i>N</i>-(Phenylfluorenyl)]amino Carbonyl Compounds:  Synthesis of Enantiopure Norephedrines on Solid Support
  作者：Francis Gosselin、Jo Van Betsbrugge、Mostafa Hatam、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo982413c

  日期：1999.4.1

  A novel linking strategy has been developed for synthesizing configurationally stable alpha-amino aldehyde on polymeric supports. Alkylation of L-alanine methyl ester with 9-bromo-9-p-bromophenylfluorenene, followed by ester hydrolysis and coupling to isoxazolidine, provided N-(9-p-bromophenylfluoren-9-yl)alanine isoxazolidide (5), which was transformed into its corresponding boronate 2 by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with diboron pinacol ester. Boronate 2 was anchored to four different polymeric aryl halides 6-9 in 70-99% yields. Polymer-bound alaninal Ib was then synthesized on non-cross-linked polystyrene by hydride reduction of isoxazolidide 10b. Treatment of alaninal Ib with phenylmagnesium bromide, cleavage of the resulting amino alcohol in a 1:2:2 TFA/CH2Cl2/anisole cocktail, and acylation with di-tert-butyl dicarbonate furnished N-(BOC)norephedrines 14 that were demonstrated to be enantiopure by conversion to diastereomeric thioureas 15 and analysis by HPLC. In summary, we have developed a process by which the 9-phenylfluoren-9-yl protecting group has been converted into a new linker for the solid-phase synthesis and manipulation of alpha-amino carbonyl compounds.
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Fmoc-Protected Diethylene Glycol Gamma PNA Monomers with High Optical Purity
  作者：Wei-Che Hsieh、Ashif Y. Shaikh、J. Dinithi R. Perera、Shivaji A. Thadke、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02714

  日期：2019.2.1

  synthetic route has been developed for preparing optically pure, Fmoc-protected diethylene glycol-containing (R)- and (S)-γPNA monomers. The strategy involves the application of 9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl as a temporary, safety-catch protecting group for the suppression of epimerization in the O-alkylation and reductive amination steps. The optical purities of the final monomers were determined to be

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。