ethyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1381931-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1381931-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: ZLKQGMDMHDQNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-hydroperoxybut-3-en-1-ol 、 ethyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-(6-(1-(4-bromophenyl)vinyl)-1,2,4-trioxan-3-yl)-8-methyl-2-oxo-2H-chromene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of coumarin–imidazo[1,2-a]pyridine derivatives against cancer induced osteoporosis
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Dharmendra Choudhary、Ashutosh Arun、Sampa Gupta、Sulekha Adhikary、Gopala Reddy Palnati、Rituraj Konwar、Ritu Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra15674f

  日期：——

  Out of three promising compounds, 6l and 6o significantly induced apoptosis in MDA-MB-231 cancer cells via mitochondrial depolarisation without affecting normal cells. In an in vitro co-culture model of bone metastasis, we investigated the ability of coumarin–imidazo[1,2-a]pyridine hybrids to reverse the negative impact of MDA-MB-231 cancer cells on osteoblast differentiation. The results illustrate

  利用银（I）催化的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分反应合成了一系列具有重要生物学意义的6-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-2 H -chromen-2-one衍生物。通过碱性磷酸酶测定法和茜素红-S染色测定法在原发性颅盖骨成骨细胞中测试了合成的化合物的可能的骨保护特性。此外，通过qPCR测量活性化合物6h，6l和6o对成骨基因BMP2，RUNX2，COL1和OCN表达的影响。在三种有前途的化合物中，每升6升6a和6o通过线粒体去极化显着诱导了MDA-MB-231癌细胞的凋亡，而不影响正常细胞。在体外骨转移共培养模型中，我们研究了香豆素-咪唑并[1,2- a ]吡啶杂化物逆转MDA-MB-231癌细胞对成骨细胞分化的负面影响的能力。结果说明了设计的杂交体重建骨骼稳态的潜力。这些发现证明了新合成的杂种作为先导分子的重要性，既具有抗骨质疏松性又具有抗癌性，可