p-(2-nitrovinyl)-benzoic acid | 3179-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-nitrovinyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-nitroethenylbenzoic acid；4-(2-nitroethenyl)-benzoic acid；4-(2-Nitrovinyl)-benzoesaeure；Benzoic acid, 4-(2-nitroethenyl)-；4-(2-nitroethenyl)benzoic acid
• CAS: 3179-11-1
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GFQGFOJCOPZGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C (decomp)
• 沸点：
  399.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-nitrovinyl)-benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-(2-nitrovinyl)-benzoyl-alanine cysteine adduct
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXII. N-Succinimidyl-p-(2-nitrovinyl)-benzoate and its m-isomer, as heterobifunctional conjugatin reagents for immunoassay.

  摘要：

  N-琥珀酰亚胺基对位和间位（2-硝基乙烯基）苯甲酸酯（SNVB）被引入作为免疫测定中的异双功能偶联剂。这些试剂在酸性介质中与SH化合物（如半胱氨酸或巯基丙酸）顺利反应，然后在略碱性条件下与丙氨酸反应，生成相应的苯甲�丙氨酸衍生物。基于这些模型实验，讨论了这些试剂在实际应用中的可行性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5036
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对醛基苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 p-(2-nitrovinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitroethylenes and related compounds as trichomonacides and candidacides

  摘要：

  研究发现，特定的β-硝基苯乙烯和二(2-乙烯基)苯化合物在体外对常见的阴道炎症病原体滴虫和白色念珠菌均具有很高的活性。然而，口服后这些化合物在尿液中的检测结果表明，这些药物未能充分进入循环系统，以确保对这些病原体产生有效的作用，而且它们还对阴道黏膜有刺激作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1965.tb07635.x

文献信息

• Nitroethylenes and related compounds as trichomonacides and candidacides
  作者：Ann Clitheroe、D Green、A B A Jansen、P C Phillips、A W Rule

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1965.tb07635.x

  日期：2011.4.12

  Several of the compounds examined, particularly certain β-nitrostyrenes and di(2- vinyl)benzenes, were highly active in vitro against both Trichomonas vaginalis and Candida albicans, which are commonly found together in vaginitis. The urinary recovery of the compounds after oral administration, however, suggested that the drugs had not gained access to the circulation in amounts sufficient to ensure a worthwhile effect against the organisms and, moreover, they proved irritant to vaginal mucosa.

  研究发现，特定的β-硝基苯乙烯和二(2-乙烯基)苯化合物在体外对常见的阴道炎症病原体滴虫和白色念珠菌均具有很高的活性。然而，口服后这些化合物在尿液中的检测结果表明，这些药物未能充分进入循环系统，以确保对这些病原体产生有效的作用，而且它们还对阴道黏膜有刺激作用。
• Winter,W. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3171 - 3189
  作者：Winter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heusel,G.; Jung,G., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1173 - 1188
  作者：Heusel,G.、Jung,G.

  DOI：——

  日期：——
• Heusel,G.; Jung,G., Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1979</hi>, p. 1173 - 1188
  作者：Heusel,G.、Jung,G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on peptides. CXXII. N-Succinimidyl-p-(2-nitrovinyl)-benzoate and its m-isomer, as heterobifunctional conjugatin reagents for immunoassay.
  作者：NOBUTAKA FUJII、YOSHIO HAYASHI、SHIROH FUTAKI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、TSUNEHIRO KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.5036

  日期：——

  N-Succinimidyl-p-and m-(2-nitrovinyl)-benzoates (SNVB) were introduced as heterobifunctional conjugating reagents for immunoassay. These reagents smoothly react with SH-compounds, such as cysteine or mercaptopropionic acid, in acidic media, then with alanine under slightly basic conditions to yield the corresponding benzoylalanine derivatives. On the basis of these model experiments, the feasibility of practical use of these reagents is discussed.

  N-琥珀酰亚胺基对位和间位（2-硝基乙烯基）苯甲酸酯（SNVB）被引入作为免疫测定中的异双功能偶联剂。这些试剂在酸性介质中与SH化合物（如半胱氨酸或巯基丙酸）顺利反应，然后在略碱性条件下与丙氨酸反应，生成相应的苯甲�丙氨酸衍生物。基于这些模型实验，讨论了这些试剂在实际应用中的可行性。