1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid | 1377980-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1377980-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: YTAQTRZMWRDFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到methyl (2S)-2-(1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006