(1,3-benzodioxol-5-yl)(2-chloropyridin-3-yl)methanol | 1345683-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1,3-benzodioxol-5-yl)(2-chloropyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl-2-chloropyrid-3-ylmethanol
• CAS: 1345683-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: SBOYVZNPLZWSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-benzodioxol-5-yl)(2-chloropyridin-3-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-2-(ethylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用间断的Pummerer反应合成3-芳基噻吩并[2,3-b]-，-[2,3-c]-或-[3,2-c]吡啶

  摘要：

  已经开发了合成三种类型的噻吩并吡啶的有效方法。因此，3-（1-芳基乙烯基）-2-（乙基亚磺酰基）吡啶，4-（1-芳基乙烯基）-3-（乙基亚磺酰基）吡啶和3-（1-芳基乙烯基）-4-（乙基亚磺酰基）吡啶可可以容易地由三步顺序的各个芳基氯吡啶基酮制备，在过量的乙酸酐中于100至130°C的温度下进行间歇Pummerer反应，得​​到3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶， 3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶和3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-噻吩并[2,3- c ]吡啶-噻吩并[3,2- c ]吡啶-Pummerer反应中断-乙酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260152
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 胡椒醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(1,3-benzodioxol-5-yl)(2-chloropyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用间断的Pummerer反应合成3-芳基噻吩并[2,3-b]-，-[2,3-c]-或-[3,2-c]吡啶

  摘要：

  已经开发了合成三种类型的噻吩并吡啶的有效方法。因此，3-（1-芳基乙烯基）-2-（乙基亚磺酰基）吡啶，4-（1-芳基乙烯基）-3-（乙基亚磺酰基）吡啶和3-（1-芳基乙烯基）-4-（乙基亚磺酰基）吡啶可可以容易地由三步顺序的各个芳基氯吡啶基酮制备，在过量的乙酸酐中于100至130°C的温度下进行间歇Pummerer反应，得​​到3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶， 3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶和3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-噻吩并[2,3- c ]吡啶-噻吩并[3,2- c ]吡啶-Pummerer反应中断-乙酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260152

文献信息

• Fatty acid amide hydrolase inhibitors. 3: Tetra-substituted azetidine ureas with in vivo activity
  作者：Stephen D. Roughley、Helen Browne、Alba T. Macias、Karen Benwell、Teresa Brooks、Jalanie D’Alessandro、Zoe Daniels、Sarah Dugdale、Geraint Francis、Ben Gibbons、Terance Hart、Timothy Haymes、Guy Kennett、Sean Lightowler、Natalia Matassova、Howard Mansell、Angela Merrett、Anil Misra、Anthony Padfield、Rachel Parsons、Robert Pratt、Alan Robertson、Heather Simmonite、Kiri Tan、Steven B. Walls、Melanie Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.032

  日期：2012.1

  We describe here our attempts to optimise the human fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibition and physicochemical properties of our previously reported tetrasubstituted azetidine urea FAAH inhibitor, VER-156084. We describe the SAR of a series of analogues and conclude with the demonstration of in vivo dose-dependant FAAH inhibition in an anandamide-loading study in rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.