4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexanone | 65618-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 4-(p-anisyl)-4-dimethylaminocyclohexanone；4-(p-Anisyl)-4-dimethylaminocyclohexanon；4-(dimethylamino)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 65618-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: YHIVZUGIWJJWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexanone 、 甲胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-methylamino-cyclohexane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247530A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-anisyl)-4-dimethylaminocyclohexanone, ethylene ketal hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use

  摘要：

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。

  公开号：

  US04065573A1

文献信息

• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：Nolte Bert

  公开号：US08835689B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  本发明涉及一种与μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Substitzierte 4-Aminocyclohexan-Derivate
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2502907A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der vorliegenden Formel (1) welche eine Affinität an den µ-Opioid-Rezeptor und den ORL1-Rezeptor aufweisen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及本式（1）的化合物 对μ-阿片受体和 ORL1 受体具有亲和力的化合物、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• 4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 1. Modification of the aryl ring
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00178a014

  日期：1980.4

  Investigation of central nervous system activity of phenylcyclohexylamines was continued by preparation of "reversed" analogues. Following the unexpected finding of analgesic activity with 1-(dimethylamino)-1-phenylcyclohexylamine, the SAR of the series was investigated. Synthesis starts by double Michael reaction of acrylate on arylacetonitriles. Following cyclization, decarboxylation, ketalization, and saponification, the geminally substituted acid is rearranged to the isocyanate by means of (C6H5O)2PON3. Isocyanates were then converted to the title compounds. Analgesic activity is very sensitive to the nature and position of the substitutent on the aromatic ring. The most potent compounds in this series (p-CH3, p-Br) showed 50% the potency of morphine. Deletion of the ring oxygen abolishes activity.
• DE2723937
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 424-430
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——