N-(2-氯乙基)-1-亚硝基氨基甲酰丙氨酸 | 52320-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-1-亚硝基氨基甲酰丙氨酸
• 英文名称: N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-D,L-alanine
• 英文别名: N-((2-Chloroethyl)nitrosocarbamoyl)alanine；2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 52320-86-2
• 化学式: C₆H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 223.616
• InChiKey: ORNLZEDGUXUSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 、 N-(2-氯乙基)-1-亚硝基氨基甲酰丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-D,L-alanine amide of 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Zheleva; Raikov; Ilarionova, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 8, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloroethylcarbamoylamino)propanoic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-氯乙基)-1-亚硝基氨基甲酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zheleva; Raikov; Ilarionova, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 8, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, DNA Binding, Topoisomerase Inhibition and Cytotoxic Properties of 2-Chloroethylnitrosourea Derivatives of Hoechst 33258
  作者：Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Tomasz Anchim、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1248/bpb.28.1004

  日期：——

  derivatives of Hoechst 33258 were synthesized and examined for cytotoxicity in breast cancer cell cultures and for inhibition of topoisomerases I and II. Evaluation of the cytotoxicity of these compounds employing a MTT assay and inhibition of [3H]thymidine incorporation into DNA in both MDA-MB-231 and MCF-7 breast cancer cells demonstrated that these compounds were more active than Hoechst 33258. The DNA-binding

  合成了许多Hoechst 33258的新型2-氯乙基亚硝基脲衍生物，并检查了它们在乳腺癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶I和II的抑制作用。在MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞中使用MTT分析评估这些化合物的细胞毒性并抑制[3H]胸苷掺入DNA中，证明这些化合物比Hoechst 33258更具活性。通过使用小牛胸腺DNA，poly（dA-dT）2和poly（dG-dC）2的超滤方法评估了这些化合物的能力，表明与GC对相比，这些化合物以及Hoechst 33258与AT碱基对相互作用良好。结合研究表明，与母体化合物Hoechst 33258相比，这些化合物与双链DNA的结合更紧密。这些化合物抑制乳腺癌细胞生长的程度通常与其相对DNA结合亲和力一致。机理研究表明，这些化合物在质粒松弛试验中充当拓扑异构酶I（拓扑I）或拓扑异构酶II（拓扑II）抑制剂。
• EISENBRAND, G.;SCHREIBER, J.
  作者：EISENBRAND, G.、SCHREIBER, J.

  DOI：——

  日期：——
• KATO, IOSINORI;UMEHMOTO, NAODZI;XARA, KEHN;IVADA, KADZUO;SAJTO, MASAXIKO
  作者：KATO, IOSINORI、UMEHMOTO, NAODZI、XARA, KEHN、IVADA, KADZUO、SAJTO, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——