N-[(Z)-4-phenyl-but-1-en-1-yl]benzamide | 569340-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-4-phenyl-but-1-en-1-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]benzamide
• CAS: 569340-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OPCQFTUHHBVLIS-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-4-phenyl-but-1-en-1-yl]benzamide 在 ((R,R)-4,4’-bis(2-phenylnaphthyl-1-yl)-2,2’-binaphthyl-3,3’-diyl)hydrogen phosphate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到N-((1R,2S)-2-fluoro-1-hydroxy-4-phenylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸催化酰胺的不对称串联氧氟化

  摘要：

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201205383
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 (Z)-(4-iodobut-3-en-1-yl)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到N-[(Z)-4-phenyl-but-1-en-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

  Asymmetric hydroformylation (AHF) of Z-enamides and Z-enol esters provides chiral, alpha-functionalized aldehydes with high selectivity and atom economy. Rh-bisdiazaphospholane catalysts enable hydroformylation of these challenging disubstituted substrates under mild reaction conditions and low catalyst loadings. The synthesis of a protected analog of l-DOPA demonstrates the utility of AHF for enantioselective

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• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroboration of Enamides
  作者：Xiao-Yan Bai、Wei Zhao、Xin Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b10578

  日期：2019.12.18

  through rhodium-catalyzed regiodivergent and enantioselective hydroboration of enamides. Catalytic asymmetric synthesis of α- and β-aminoboronic esters with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities were achieved through effective catalyst control and tuning substrate geometry. Starting from easily available materials, this strategy provides a unified synthetic access to both enantioenriched

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• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

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• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amides through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroalkynylation of Enamides: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Xiao-Yan Bai、Wen-Wen Zhang、Qian Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.7b12054

  日期：2018.1.10

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• Nickel-Catalyzed, Enantioselective Hydrofluoromethylation of Olefins: Access to Chiral α-Fluoromethylated Amides and Esters
  作者：Yiming Du、Shuxin Chen、Hexiang Cao、Yichen Zhang、Hongtao Lei、Guoqin Xia、Huicai Huang、Zhaodong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00357

  日期：——

  hydrofluoromethylation of enamides and enol esters with CH2FI as the fluoromethyl source to enable the diversity-oriented synthesis (DOS) of chiral α-fluoromethylated amides as well as esters with features of wide functional group compatibility as well as excellent enantioselectivity. The synthetic value of this protocol was demonstrated by transformations of the resulted α-fluoromethylated amides to

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