(4-phenylbut-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenylbut-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: {4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]but-3-yn-1-yl}benzene；4-(Trifluoromethylsulfanyl)but-3-ynylbenzene；4-(trifluoromethylsulfanyl)but-3-ynylbenzene
• CAS: 1388753-86-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃S
• 分子量: 230.254
• InChiKey: IICQZNILOFVFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(4-phenylbut-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发了大量的三氟甲基硫醇化方法，但是在这些方法中通常必须使用三氟甲基硫醇化试剂。在本文中，我们描述了末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化，以构建由铜配合物催化的Csp-SCF 3键。用Ph 3 P + CF 2 CO 2- / S 8 / F-作为试剂体系形成CF 3 S-阴离子，依次形成CF 2 = S，F-CF 2 S和C-SCF 3一步一步就可以实现纽带。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109437

文献信息

• Base-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201305179

  日期：2013.10.4

  Pin the tail on the alkyne: CF3S‐ or CF3CF2S‐alkynes can be simply and quickly obtained by mixing terminal alkynes with a trifluoromethanesulfenamide reagent. The reaction uses easy‐to‐handle reagents, and functions under mild conditions without activation by transition metals.

  将尾巴钉在炔烃上：通过将末端炔烃与三氟甲亚磺酰胺试剂混合，可以轻松快速地获得CF 3 S-或CF 3 CF 2 S-炔烃。该反应使用易于处理的试剂，可在温和条件下运行，而不会被过渡金属激活。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。
• Direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes mediated by a hypervalent trifluoromethylthio-iodine(<scp>iii</scp>) reagent; boosting effect of fluorinated alcohol
  作者：Yu-Xin Cheng、Xiao-Guang Yang、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00622d

  日期：——

  The direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes is an important strategy for accessing CF3S-containing compounds. Herein, we report a direct trifluoromethylthiolation reaction of various terminal alkynes employing a new hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent TFTI in a fluorinated alcohol, either 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) or perfluoro-tert-butanol (PFTB). The reaction

  末端炔烃的直接三氟甲硫基化是获得含CF 3 S化合物的重要策略。在此，我们报道了使用新型高价三氟甲硫基碘 ( III ) 试剂 TFTI 在氟化醇（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)）中对各种末端炔烃进行直接三氟甲硫基化反应或全氟叔丁醇（PFTB）。基于实验和DFT计算提出了反应机理。 TFTI 的可持续性和 PFTB 的回收使得反应环境友好。而且，根据绿色化学指标评估和 EcoScale 评分，该协议被认为是绿色化学背景下的优秀协议。