3-(trifluoromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 1000406-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-thiophen-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrrole
• CAS: 1000406-11-0
• 化学式: C₂₂H₁₅F₄NS
• 分子量: 401.427
• InChiKey: YGSMYRSNHMGBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylaniline 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(trifluoromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂高区域选择性合成取代吡咯

  摘要：

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990787

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。